1-((S)-2-Hydroxymethyl-piperidin-1-yl)-butan-1-one | 647021-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-((S)-2-Hydroxymethyl-piperidin-1-yl)-butan-1-one
• 英文别名: 2-Piperidinemethanol, 1-(1-oxobutyl)-, (2S)-；1-[(2S)-2-(hydroxymethyl)piperidin-1-yl]butan-1-one
• CAS: 647021-17-8
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₂
• 分子量: 185.266
• InChiKey: SFBAASMURQXSIO-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1-Butanoylpiperidin-2-yl)methyl butanoate 在 甲醇 、 Celite immobilised lipase AK from Pseudomonas fluorescens 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-((S)-2-Hydroxymethyl-piperidin-1-yl)-butan-1-one 、 1-((R)-2-Hydroxymethyl-piperidin-1-yl)-butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶和酰基转移酶I的化学和对映选择性酰基转移：在羟甲基哌啶化学中的制备应用

  摘要：

  已经研究了脂酶和酰基酶I催化的双官能2-和3-羟甲基哌啶（1和2）的酰化作用以及相应的双酰化对应物7和8的醇解作用。荧光假单胞菌的脂肪酶AK可以在纯丁醇中以50％的转化率制备规模级分离度7，而3-区域异构体8的对映选择性可忽略不计（E = 7）。在有机溶剂中，脂肪酶和酰基转移酶I催化的1和2的酰化反应的对映选择性低。另一方面，1和2的90％以上在TBME中存在南极假丝酵母脂肪酶A的情况下，用2,2,2-三氟乙基丁酸酯以高度化学选择性的O-酰化反应，将其分别转化为氨基酯3和4。所述ø -保护产品3在反应混合物中在哌啶氮是容易获得的另一变换虽然3不分离，由于分子内的ON酰基迁移。在4的情况下，酰基迁移的趋势不那么明显。

  DOI：

  10.1002/adsc.200303018