(S)-3,4,4-trimethyl-1-pentyne | 40824-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 英文名称: (S)-3,4,4-trimethyl-1-pentyne
• 英文别名: (3S)-3,4,4-trimethylpent-1-yne
• CAS: 40824-46-2
• 化学式: C₈H₁₄
• 分子量: 110.199
• InChiKey: YVCDGUFZWJTGJM-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  89.1±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.761±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3,4,4-trimethyl-1-pentyne 在 镍 三异丁基铝 作用下， 生成 2,2,3,7,8,8-Hexamethyl-6-methylene-4-nonene
  参考文献：
  名称：

  Metal catalysis in organic reactions. 7. The role of nickel complexes in the reaction of triisobutylaluminum with terminal acetylenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01316a016
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-3,4,4-trimethylpenta-1,2-diene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 二乙二醇二乙醚 作用下， 反应 24.0h， 生成 (S)-3,4,4-trimethyl-1-pentyne
  参考文献：
  名称：

  Stoichiometric cyclotrimerisation of chiral alkynes at a ruthenium centre: preparation of optically active (η6-arene)(η4-cycloocta-1,5-diene)ruthenium(0) complexes

  摘要：

  The chiral alkynes (S)-MeCH(R)-C drop CH. 2 (R = Et, 3-methyl-1-pentyne, a; 'Pr, 3,4-dimethyl-1-pentyne, b;'Bu, 3,4,4-trimethyl-1-pentyne, c), containing a stereogenic centre in alpha position to the triple bond, react at room temperature with the complex Ru(eta (6)-naphthalene)(eta (4)-COD). 1. to give the corresponding optically active complexes Ru (eta (6)-(S)-1, 3, 5-C6H3[CH(Me)R](3)} (eta (4)-COD), 6, and Ru(eta (6)-(S)-1,2,4-C6H3[CH(Me)R](3)}(eta (4)-COD), 7. the eta (6)-1.3.5-arene regioisomer being the prevalent product. With (S)-2a, a mixture of 6a and 7a (6a/7a = 90:10) is obtained and, with the more sterically demanding alkynes (S)-2b and (S)-2c, the regioselectivity to the corresponding complexes 6b and 6c is almost complete. This synthetic procedure does not involve the stereogenic centres on the alkynes and it proceeds with complete stereoselectivity. (C) 2001 Elsevier Science B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)00881-0

文献信息

• Chiral acetylenes as synthetic intermediates. 4. Synthesis and chiroptical properties of optically active .alpha.,.beta.-acetylenic ketones
  作者：Giampaolo Giacomelli、Carlo Rosini、Anna Maria Caporusso、Fabio Palla

  DOI：10.1021/jo00173a021

  日期：1983.12
• GIACOMELLI, G.;ROSINI, C.;CAPORUSSO, A. M.;PALLA, F., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 25, 4887-4891
  作者：GIACOMELLI, G.、ROSINI, C.、CAPORUSSO, A. M.、PALLA, F.

  DOI：——

  日期：——