1-methyl-3-[(3-methyl-2H-imidazol-3-ium-2-id-1-yl)methyl]-2H-imidazol-1-ium-2-ide | 911474-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 1-methyl-3-[(3-methyl-2H-imidazol-3-ium-2-id-1-yl)methyl]-2H-imidazol-1-ium-2-ide
• CAS: 911474-65-2
• 化学式: C₉H₁₂N₄
• 分子量: 176.221
• InChiKey: HWEWXFSVZHWKJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-[(3-methyl-2H-imidazol-3-ium-2-id-1-yl)methyl]-2H-imidazol-1-ium-2-ide 、 [Ir(2-(benzo[b]thiophen-2-yl)-pyridine)₂(triphenylphosphine)₂μ-Cl]₂ 在 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90.3%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  环金属化铱（III）N-杂环卡宾配合物作为潜在的线粒体抗癌剂和光动力剂

  摘要：

  金属N-杂环卡宾（NHC）配合物代表了有前途的一类抗癌治疗剂。在这项工作中，已探索了四个含有N杂环卡宾配体的环金属化铱（III）配合物（Ir1-Ir4）作为线粒体抗癌剂和光动力剂。这些复合物比顺铂对所筛选的癌细胞具有更强的细胞毒性，可以快速渗透到A549细胞中，并且主要位于线粒体中。机理研究表明，这些复合物通过增加细胞内ROS水平，降低线粒体膜电位（MMP）并诱导细胞凋亡来发挥其抗癌作用。此外，Ir1–Ir4在450 nm LED光线下照射时，显示出更高的细胞毒性两个数量级。我们的工作为基于磷光铱配合物的高效抗癌光动力治疗剂的设计提供了策略。

  DOI：

  10.1039/c7dt01903c
• 作为产物：
  描述：

  1,1'-dimethyl-3,3'-methylenediimidazolium bromide 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-methyl-3-[(3-methyl-2H-imidazol-3-ium-2-id-1-yl)methyl]-2H-imidazol-1-ium-2-ide
  参考文献：
  名称：

  在 Mizoroki-Heck 反应中用作螯合钯卡宾配合物的前体的桥连咪唑盐

  摘要：

  合成了多种手性和非手性咪唑盐。亚甲基-、亚乙基-、亚丙基-和吡啶基-桥连的双（咪唑鎓）卤化物用于生成各自的游离螯合卡宾。报道了具有这些螯合N-杂环卡宾配体的通式[cis-CH 2 {NC(H)=C(H)N(R)C} 2 PdX 2 ]的钯配合物的合成。配合物 28 和 46 的结构证明由 X 射线衍射研究表示。介绍了 Mizoroki-Heck 反应中的催化应用。

  DOI：

  10.1055/s-2006-951539

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene Ligands in Nonsymmetric Diiron Models of Hydrogenase Active Sites
  作者：Didier Morvan、Jean-François Capon、Frédéric Gloaguen、Alan Le Goff、Mathieu Marchivie、François Michaud、Philippe Schollhammer、Jean Talarmin、Jean-Jacques Yaouanc、Roger Pichon、Nelly Kervarec

  DOI：10.1021/om061173l

  日期：2007.4.1

  The molecular structures of 2a, 3, 4a,b, and 5a were confirmed by X-ray diffraction studies. Low-temperature NMR studies on the protonation of 4a showed spectroscopic evidence for the formation of a very unstable terminal hydride and a bridging hydride species with a NHC ligand having a non classical mode of coordination via a C-4(5) bond. Cyclic voltammetry revealed that 4a is a catalyst for proton reduction

  [Fe 2 μ-S（CH 2）3 S}（CO）6 ]（1）在室温下与N-杂环卡宾I Me-（CH 2）2 -L（I Me = 1-甲基咪唑）的反应-2-亚烷基，L ＝ NMe 2，SMe）得到五羰基卡宾衍生物[Fe 2 μ-S（CH 2）3 S}（CO）5 I Me-（CH 2）2 -NMe 2 }]（2a）和[Fe 2 μ-S（CH 2）3 S}（CO）5 I我- （CH 2）2 -SMe}]（2B）。的反应1与I我-CH 2 -I我在室温下所提供的二聚物[的Fe 2（μ-S（CH 2）3 S）（CO）5 } 2 μ-（I我-CH 2 -I Me）}]（3）以及螯合的bis-NHC络合物[Fe 2 μ-S（CH 2）3 S}（CO）4 I Me -CH 2 -I Me}]（4a）作为主要产品。1与I Me-（CH 2）2 -I Me的类似反应产生了螯合的双-NHC络合物[Fe