(1S,2R,3S,4S,5R,8S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-1,8-bis-methoxymethoxy-2-methyl-3-(2-oxo-ethyl)-bicyclo[2.2.2]octane-2-carbaldehyde | 313944-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1S,2R,3S,4S,5R,8S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-1,8-bis-methoxymethoxy-2-methyl-3-(2-oxo-ethyl)-bicyclo[2.2.2]octane-2-carbaldehyde
• 英文别名: (1S,2R,3S,4S,5R,8S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-1,8-bis(methoxymethoxy)-2-methyl-3-(2-oxoethyl)bicyclo[2.2.2]octane-2-carbaldehyde
• CAS: 313944-59-1
• 化学式: C₃₃H₄₆O₇Si
• 分子量: 582.81
• InChiKey: RNXLUQYYNHQKCI-FDSFFBOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3S,4S,5R,8S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-1,8-bis-methoxymethoxy-2-methyl-3-(2-oxo-ethyl)-bicyclo[2.2.2]octane-2-carbaldehyde 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 以74%的产率得到(1S,2S,3aS,4S,5S,7S,7aS,9R)-9-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5,7-bis-methoxymethoxy-7a-methyl-octahydro-4,7-ethano-indene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  旋光性双环[4.3.0]壬烷衍生物的合成，被认为是12个氧化类固醇的CD环部分

  摘要：

  本研究合成了光学活性的双环[4.3.0]壬烷衍生物，该化合物被认为是12个氧化的类固醇的CD环部分，涉及通过顺序迈克尔反应立体控制双环[2.2.2]辛烷衍生物的形成。 ，通过分子内频哪醇偶联反应形成三环[5.2.2.0 2,6 ]十一烷衍生物，并通过逆醛醇缩合反应裂解CC键。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01413-1
• 作为产物：
  描述：

  2-[(1S,2S,3S,4S,6R,7S)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3-hydroxymethyl-4,7-bis-methoxymethoxy-3-methyl-bicyclo[2.2.2]oct-2-yl]-ethanol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以62%的产率得到(1S,2R,3S,4S,5R,8S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-1,8-bis-methoxymethoxy-2-methyl-3-(2-oxo-ethyl)-bicyclo[2.2.2]octane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  旋光性双环[4.3.0]壬烷衍生物的合成，被认为是12个氧化类固醇的CD环部分

  摘要：

  本研究合成了光学活性的双环[4.3.0]壬烷衍生物，该化合物被认为是12个氧化的类固醇的CD环部分，涉及通过顺序迈克尔反应立体控制双环[2.2.2]辛烷衍生物的形成。 ，通过分子内频哪醇偶联反应形成三环[5.2.2.0 2,6 ]十一烷衍生物，并通过逆醛醇缩合反应裂解CC键。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01413-1