2-Triisopropylsilanylsulfanyl-ethanol | 859849-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: 2-Triisopropylsilanylsulfanyl-ethanol
• 英文别名: 2-Tri(propan-2-yl)silylsulfanylethanol
• CAS: 859849-24-4
• 化学式: C₁₁H₂₆OSSi
• 分子量: 234.478
• InChiKey: VOFRJBVZUUKZPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Triisopropylsilanylsulfanyl-ethanol 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 二甲基硫 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以23%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Fmoc Solid-Phase Synthesis of Peptide Thioesters Using an Intramolecular N,S-Acyl Shift

  摘要：

  We describe the Fmoc solid-phase synthesis of peptide thioesters based on the alkylation of the safety-catch sulfonamide linker with a protected 2-mercaptoethanol derivative. The thioester is generated on the solid phase after the peptide chain assembly as a consequence of an intramolecular N,S-acyl shift. Depending on the stability of the spacer separating the sulfonamide linker from the resin toward TFA, treatment of the peptidyl resin with TFA led to a soluble or supported deprotected thioester.

  DOI：

  10.1021/ol050776a
• 作为产物：
  描述：

  potassium triisopropylsilanethiolate 、 2-溴乙醇 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.75h， 以71%的产率得到2-Triisopropylsilanylsulfanyl-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Fmoc Solid-Phase Synthesis of Peptide Thioesters Using an Intramolecular N,S-Acyl Shift

  摘要：

  We describe the Fmoc solid-phase synthesis of peptide thioesters based on the alkylation of the safety-catch sulfonamide linker with a protected 2-mercaptoethanol derivative. The thioester is generated on the solid phase after the peptide chain assembly as a consequence of an intramolecular N,S-acyl shift. Depending on the stability of the spacer separating the sulfonamide linker from the resin toward TFA, treatment of the peptidyl resin with TFA led to a soluble or supported deprotected thioester.

  DOI：

  10.1021/ol050776a