(1R,2R)-2-(2-aminoethyl)-1-(1-triphenylmethyl-1H-imidazol-4-yl)cyclopropane | 524696-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (1R,2R)-2-(2-aminoethyl)-1-(1-triphenylmethyl-1H-imidazol-4-yl)cyclopropane
• 英文别名: 2-[(1R,2R)-2-(1-tritylimidazol-4-yl)cyclopropyl]ethanamine
• CAS: 524696-21-7
• 化学式: C₂₇H₂₇N₃
• 分子量: 393.531
• InChiKey: SJLMBQRIIJCWKR-SQJMNOBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-2-(2-aminoethyl)-1-(1-triphenylmethyl-1H-imidazol-4-yl)cyclopropane 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以24 mg的产率得到(1R,2R)-2-(2-aminoethyl)-1-(1H-imidazol-4-yl)cyclopropane dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  基于环丙烷的组胺构象限制。（1S，2S）-2-（2-氨基乙基）-1-（1H-咪唑-4-基）环丙烷，一种对组胺H3受体的高选择性激动剂，具有顺式环丙烷结构。

  摘要：

  组胺的一系列基于环丙烷的构象受限类似物，即“折叠的”顺式类似物，即（1S，2R）-2-（氨基甲基）-1-（1H-咪唑-4-基）环丙烷（11）， （1S，2S）-2-（2-氨基乙基）-1-（1H-咪唑-4-基）环丙烷（13）及其对映异构体ent-11和ent-13，以及“扩展的”反式类似物，即，将（1R，2R）-2-（氨基甲基）-1-（1H-咪唑-4-基）环丙烷（12）及其对映体ent-12设计为组胺H（3）受体激动剂。这些目标化合物是由通用的手性环丙烷单元（1S，2R）-和（1R，2R）-2-（叔丁基二苯基甲硅烷氧基）甲基-1-甲酰基环丙烷（分别为14和15）或其对映体ent-14合成的和ent-15。在受构象限制的类似物中，“折叠的” 具有顺式环丙烷结构的类似物13（AEIC）被确定为有效的H（3）受体激动剂，它显示出显着的结合亲和力（K（i）= 1.31 +/- 0.16 nM），并具有激动作用（EC（

  DOI：

  10.1021/jm020415q
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-2-formylmethyl-1-(1-triphenylmethyl-1H-imidazol-4-yl)cyclopropane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1R,2R)-2-(2-aminoethyl)-1-(1-triphenylmethyl-1H-imidazol-4-yl)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  基于环丙烷的组胺构象限制。（1S，2S）-2-（2-氨基乙基）-1-（1H-咪唑-4-基）环丙烷，一种对组胺H3受体的高选择性激动剂，具有顺式环丙烷结构。

  摘要：

  组胺的一系列基于环丙烷的构象受限类似物，即“折叠的”顺式类似物，即（1S，2R）-2-（氨基甲基）-1-（1H-咪唑-4-基）环丙烷（11）， （1S，2S）-2-（2-氨基乙基）-1-（1H-咪唑-4-基）环丙烷（13）及其对映异构体ent-11和ent-13，以及“扩展的”反式类似物，即，将（1R，2R）-2-（氨基甲基）-1-（1H-咪唑-4-基）环丙烷（12）及其对映体ent-12设计为组胺H（3）受体激动剂。这些目标化合物是由通用的手性环丙烷单元（1S，2R）-和（1R，2R）-2-（叔丁基二苯基甲硅烷氧基）甲基-1-甲酰基环丙烷（分别为14和15）或其对映体ent-14合成的和ent-15。在受构象限制的类似物中，“折叠的” 具有顺式环丙烷结构的类似物13（AEIC）被确定为有效的H（3）受体激动剂，它显示出显着的结合亲和力（K（i）= 1.31 +/- 0.16 nM），并具有激动作用（EC（

  DOI：

  10.1021/jm020415q

文献信息

• Cyclopropane-Based Conformational Restriction of Histamine. (1<i>S</i>,2<i>S</i>)-2-(2-Aminoethyl)-1-(1<i>H</i>-imidazol-4-yl)cyclopropane, a Highly Selective Agonist for the Histamine H₃ Receptor, Having a <i>cis</i>-Cyclopropane Structure
  作者：Yuji Kazuta、Kazufumi Hirano、Kentaro Natsume、Shizuo Yamada、Ryohei Kimura、Shun-ichiro Matsumoto、Kiyoshi Furuichi、Akira Matsuda、Satoshi Shuto

  DOI：10.1021/jm020415q

  日期：2003.5.1

  cyclopropane units, (1S,2R)- and (1R,2R)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl-1-formylcyclopropane (14 and 15, respectively) or their enantiomers ent-14 and ent-15. Among the conformationally restricted analogues, the "folded" analogue 13 (AEIC) having the cis-cyclopropane structure was identified as a potent H(3) receptor agonist, which showed a significant binding affinity (K(i) = 1.31 +/- 0.16 nM) and had

  组胺的一系列基于环丙烷的构象受限类似物，即“折叠的”顺式类似物，即（1S，2R）-2-（氨基甲基）-1-（1H-咪唑-4-基）环丙烷（11）， （1S，2S）-2-（2-氨基乙基）-1-（1H-咪唑-4-基）环丙烷（13）及其对映异构体ent-11和ent-13，以及“扩展的”反式类似物，即，将（1R，2R）-2-（氨基甲基）-1-（1H-咪唑-4-基）环丙烷（12）及其对映体ent-12设计为组胺H（3）受体激动剂。这些目标化合物是由通用的手性环丙烷单元（1S，2R）-和（1R，2R）-2-（叔丁基二苯基甲硅烷氧基）甲基-1-甲酰基环丙烷（分别为14和15）或其对映体ent-14合成的和ent-15。在受构象限制的类似物中，“折叠的” 具有顺式环丙烷结构的类似物13（AEIC）被确定为有效的H（3）受体激动剂，它显示出显着的结合亲和力（K（i）= 1.31 +/- 0.16 nM），并具有激动作用（EC（