methyl (S)-(E)-3-(3'-oxoindolizidin-1'-ylidene)propionate | 562068-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: methyl (S)-(E)-3-(3'-oxoindolizidin-1'-ylidene)propionate
• 英文别名: methyl (3E)-3-[(8aS)-3-oxo-6,7,8,8a-tetrahydro-5H-indolizin-1-ylidene]propanoate
• CAS: 562068-54-6
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: HUMLUJKJKAOZTC-CYNRKNSPSA-N

物化性质

• 熔点：
  50 °C
• 沸点：
  365.2±31.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-(E)-3-(3'-oxoindolizidin-1'-ylidene)propionate 在 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (1'R,8'aS)-spiro[furan-2,1'-indolizidine]-3',5(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  securinega生物碱virosecurinine和allosecurinine的三环核心结构的不对称合成

  摘要：

  提出了一个简单的不对称合成三环核心结构的维罗斯可瑞宁[（+）- 1 ]和阿洛斯可宁[[-]- 2 ]。使用手性烯酰胺的不对称亲电α-酰胺基烷基化反应可得到对映纯（S）-2-茴香基哌啶，非对映选择性（ds）为93/7。后者被转化为目标化合物，主要步骤包括还原桦木，然后将所得的1,4-环己二烯进行臭氧分解，最后进行螺环化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00406-x
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(S)-3-Piperidin-2-yl-hex-3-enedioic acid 6-methyl ester; compound with trifluoroborane 在 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77%的产率得到methyl (S)-(E)-3-(3'-oxoindolizidin-1'-ylidene)propionate
  参考文献：
  名称：

  securinega生物碱virosecurinine和allosecurinine的三环核心结构的不对称合成

  摘要：

  提出了一个简单的不对称合成三环核心结构的维罗斯可瑞宁[（+）- 1 ]和阿洛斯可宁[[-]- 2 ]。使用手性烯酰胺的不对称亲电α-酰胺基烷基化反应可得到对映纯（S）-2-茴香基哌啶，非对映选择性（ds）为93/7。后者被转化为目标化合物，主要步骤包括还原桦木，然后将所得的1,4-环己二烯进行臭氧分解，最后进行螺环化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00406-x