3-((S)-Methanesulfinylmethyl)-1-oxa-4-aza-spiro[4.5]dec-3-ene | 146860-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 3-((S)-Methanesulfinylmethyl)-1-oxa-4-aza-spiro[4.5]dec-3-ene
• 英文别名: 3-[[(S)-methylsulfinyl]methyl]-1-oxa-4-azaspiro[4.5]dec-3-ene
• CAS: 146860-24-4
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₂S
• 分子量: 215.316
• InChiKey: NPAPQUBSCBWUKB-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((S)-Methanesulfinylmethyl)-1-oxa-4-aza-spiro[4.5]dec-3-ene 在 二异丁基氢化铝 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到(S)-2-Cyclohexylamino-3-((R)-methanesulfinyl)-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  β-氨基-γ-羟基亚砜的不对称合成

  摘要：

  由3-恶唑啉4的烯醇化物和相应的对二丙酮-D-葡糖呋喃糖基甲亚磺酸盐和对甲苯磺酸制备光学纯的[4-（3'-恶唑啉）]甲基甲基和对-甲苯磺酸亚砜（5R，5S，6R和6S）。对甲苯磺酸薄荷酯。使用-78°C的DIBAL / ZnCl 2成功实现了这些底物的非对映选择性的高度还原。以此方式，获得了四种op N-环己基-β-氨基-γ-羟基亚砜，它们是各种生物活性分子的不对称合成中的手性关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61657-x
• 作为产物：
  描述：

  1,2,5,6-Di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranosyl (+)-(R)-methanesulfinate 、 4-methyl-2,2-pentamethylene-2,5-dihydrooxazole 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 3-((S)-Methanesulfinylmethyl)-1-oxa-4-aza-spiro[4.5]dec-3-ene
  参考文献：
  名称：

  β-氨基-γ-羟基亚砜的不对称合成

  摘要：

  由3-恶唑啉4的烯醇化物和相应的对二丙酮-D-葡糖呋喃糖基甲亚磺酸盐和对甲苯磺酸制备光学纯的[4-（3'-恶唑啉）]甲基甲基和对-甲苯磺酸亚砜（5R，5S，6R和6S）。对甲苯磺酸薄荷酯。使用-78°C的DIBAL / ZnCl 2成功实现了这些底物的非对映选择性的高度还原。以此方式，获得了四种op N-环己基-β-氨基-γ-羟基亚砜，它们是各种生物活性分子的不对称合成中的手性关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61657-x

文献信息

• Asymmetric synthesis of β-amino-γ-hydroxysulfoxides
  作者：Noureddine Khiar、Inmaculada Fernández、Felipe Alcudia、Duy H. Hua

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61657-x

  日期：1993.1

  Optically pure [4-(3′-oxazoline)]methyl methyl- and p-tolylsulfoxides (5R, 5S, 6R and 6S) were prepared from the enolate of the 3-oxazoline 4 and the corresponding o.p. diacetone-D-glucofuranosyl methanesulfinate and menthyl p-toluenesulfinate. The highly diastereoselective reduction of these substrates was successfully achieved using DIBAL/ZnCl2 at −78°C. In this way, four o.p. N-cyclohexyl-β-ami

  由3-恶唑啉4的烯醇化物和相应的对二丙酮-D-葡糖呋喃糖基甲亚磺酸盐和对甲苯磺酸制备光学纯的[4-（3'-恶唑啉）]甲基甲基和对-甲苯磺酸亚砜（5R，5S，6R和6S）。对甲苯磺酸薄荷酯。使用-78°C的DIBAL / ZnCl 2成功实现了这些底物的非对映选择性的高度还原。以此方式，获得了四种op N-环己基-β-氨基-γ-羟基亚砜，它们是各种生物活性分子的不对称合成中的手性关键中间体。