(2R,3S,5R)-5-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-2-propenyl-2,3-methano-1-tert-butyloxycarbonylpyrrolidine | 433715-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2R,3S,5R)-5-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-2-propenyl-2,3-methano-1-tert-butyloxycarbonylpyrrolidine
• 英文别名: tert-butyl (1R,3R,5S)-3-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-1-[(E)-prop-1-enyl]-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-2-carboxylate
• CAS: 433715-82-3
• 化学式: C₃₀H₄₁NO₃Si
• 分子量: 491.746
• InChiKey: QESHEXKZBRCEJH-PGLVWJPOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.91
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5R)-5-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-2-propenyl-2,3-methano-1-tert-butyloxycarbonylpyrrolidine 在 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以85%的产率得到(1R,3R,5S)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-1-formyl-2-aza-bicyclo[3.1.0]hexane-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  设计和合成一类新型的受约束的三环吡咯烷酮羧酸作为碳青霉烯模拟物。

  摘要：

  合成了一系列带有角甲基基团的三环吡咯烷酮羧酸，作为碳青霉烯和碳青霉烯的模拟物。关键反应涉及由三甲基锡烷基甲基和相邻的亚胺离子介导的新型分子内环丙烷化。在三环内酰胺环单元上的烯醇盐化学允许引入各种取代基。进一步精制得到三环吡咯烷酮羧酸，发现其作为针对一组细菌菌株的抑制剂是无活性的。然而，在三环类似物的存在下，头孢他啶的抗菌活性增强了。

  DOI：

  10.1021/jo0111715
• 作为产物：
  描述：

  (3R,5R)-5-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-3-trimethylstannylmethyl-1-tert-butyloxycarbonylpyrrolidin-2-one 、 烯丙基溴化镁 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 以30%的产率得到(2R,3S,5R)-5-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-2-propenyl-2,3-methano-1-tert-butyloxycarbonylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  设计和合成一类新型的受约束的三环吡咯烷酮羧酸作为碳青霉烯模拟物。

  摘要：

  合成了一系列带有角甲基基团的三环吡咯烷酮羧酸，作为碳青霉烯和碳青霉烯的模拟物。关键反应涉及由三甲基锡烷基甲基和相邻的亚胺离子介导的新型分子内环丙烷化。在三环内酰胺环单元上的烯醇盐化学允许引入各种取代基。进一步精制得到三环吡咯烷酮羧酸，发现其作为针对一组细菌菌株的抑制剂是无活性的。然而，在三环类似物的存在下，头孢他啶的抗菌活性增强了。

  DOI：

  10.1021/jo0111715