(2S,6R)-2-((R)-2,3-Dihydroxy-propyl)-6-methyl-piperidine-1-carboxylic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester | 217823-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2S,6R)-2-((R)-2,3-Dihydroxy-propyl)-6-methyl-piperidine-1-carboxylic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester
• 英文别名: 2,2,2-trichloroethyl (2S,6R)-2-[(2R)-2,3-dihydroxypropyl]-6-methylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 217823-87-5
• 化学式: C₁₂H₂₀Cl₃NO₄
• 分子量: 348.654
• InChiKey: GAKJWBSGGUKTPF-KXUCPTDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6R)-2-((R)-2,3-Dihydroxy-propyl)-6-methyl-piperidine-1-carboxylic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester 在 10% Cd/Pd 、 ammonium acetate 、 二正丁基氧化锡 、 三乙基硼氢化锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (2S)-1-[(2S, 6R)-6-methylpiperidin-2-yl]propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  反式或顺式-2,6-二取代哌啶的一般不对称路线。（+）-9-epi-6-epipinidinol和（-）-pinidinol的第一个全合成

  摘要：

  从1,6-庚二烯开始，两个AD反应以逐步方式逐步生成抗-1,5-二醇和syn -1,5-二醇立体异构体，它们已通过氨基环化反应转化为反式-和顺式-2,6二取代的哌啶（反式-和顺- 12），分别。9表- 6- epipinidinol（ - （+）的第一个全合成2）和（ - ） - pinidinol（3）已经从实现反式和-顺式- 12。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00831-x
• 作为产物：
  描述：

  (2R,6S)-1-benzyl-2-methyl-6-(2-propenyl)piperidine 在 potassium osmate(VI) 、 hydroquinindine-2,5-diphenyl-4,6-pyrimidinediyl diether 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 (2S,6R)-2-((R)-2,3-Dihydroxy-propyl)-6-methyl-piperidine-1-carboxylic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  反式或顺式-2,6-二取代哌啶的一般不对称路线。（+）-9-epi-6-epipinidinol和（-）-pinidinol的第一个全合成

  摘要：

  从1,6-庚二烯开始，两个AD反应以逐步方式逐步生成抗-1,5-二醇和syn -1,5-二醇立体异构体，它们已通过氨基环化反应转化为反式-和顺式-2,6二取代的哌啶（反式-和顺- 12），分别。9表- 6- epipinidinol（ - （+）的第一个全合成2）和（ - ） - pinidinol（3）已经从实现反式和-顺式- 12。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00831-x

文献信息

• A general asymmetric route to trans- or cis-2,6-disubstituted piperidine. First total synthesis of (+)-9-epi-6-epipinidinol and (−)-pinidinol
  作者：Hiroki Takahata、Yasuhito Yotsui、Takefumi Momose

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00831-x

  日期：1998.10

  syn-1,5-diol stereodivergently, which have been converted by aminocyclization into trans- and cis-2,6-disubstituted piperidines (trans- and cis-12), respectively. The first total synthesis of (+)-9-epi-6-epipinidinol (2) and (−)-pinidinol (3) has been achieved from trans- and cis-12.

  从1,6-庚二烯开始，两个AD反应以逐步方式逐步生成抗-1,5-二醇和syn -1,5-二醇立体异构体，它们已通过氨基环化反应转化为反式-和顺式-2,6二取代的哌啶（反式-和顺- 12），分别。9表- 6- epipinidinol（ - （+）的第一个全合成2）和（ - ） - pinidinol（3）已经从实现反式和-顺式- 12。