2-ethenyl-3-methyl-4-(2-propenyl)-4-tert-butyldimethylsiloxy-2-cyclobuten-1-one | 214142-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-ethenyl-3-methyl-4-(2-propenyl)-4-tert-butyldimethylsiloxy-2-cyclobuten-1-one
• 英文别名: 4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-ethenyl-3-methyl-4-prop-2-enylcyclobut-2-en-1-one
• CAS: 214142-40-2
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂Si
• 分子量: 278.467
• InChiKey: PXGOMMUXSPNJAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethenyl-3-methyl-4-(2-propenyl)-4-tert-butyldimethylsiloxy-2-cyclobuten-1-one 以 甲苯 为溶剂， 以98%的产率得到(+/-)-1-ethenyl-2-methyl-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]bicyclo[3.2.0]hept-2-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  串联阴离子氧应付反应基于环丁烯酮的聚喹啉和双环[6.3.0]十一烷的合成。（+/-）-前癸二烯的全合成。

  摘要：

  将乙烯基锂衍生物加到二烷基方酸衍生的双环庚烯酮的羰基上，例如1a和6a，引发低温阴离子加速的氧-Cope重排，以通过中间双环的环戊醛羟醛反应提供聚喹烷[6.3.0]。十一碳烯酮4。通过由氧基-Cope重排产生的烯酸酯3的烷基化引入了附加的官能度。烯酸酯3的磷酸化或三氟甲基化提供了进入双环[6.3.0]十一烷环系统的入口。这种新方法的应用通过二异丙基方酸（10步，12％）的全合成倍半萜烯天然产物（+/-）-capcapellaelladiene得以证明。

  DOI：

  10.1021/jo980712w
• 作为产物：
  描述：

  1-allyl-4,4-dimethoxy-2-methyl-3-vinyl-cyclobut-2-enol 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-ethenyl-3-methyl-4-(2-propenyl)-4-tert-butyldimethylsiloxy-2-cyclobuten-1-one
  参考文献：
  名称：

  双环[3.2.0]庚烯的氧应付重排。双环[4.2.1] non-1（4）-en-6-ones和双环[5.2。]的合成。1] dec-1（10）-en-5-ones。

  摘要：

  6-异-甲基双环[3.2.0]庚-7-酮及其2-亚烷基类似物可容易地由二烷基二烷基酯制备。这些化合物在用乙烯基锂处理后会发生面部氧-Cope环膨胀；前者导致双环[4.2。1] non-1（4）-en-6-ones和后者为双环[5.2.1] dec-1（10）-en-5-ones的第一个实例，这些化合物具有异常应变的桥头双键。转化受起始材料中的6-外甲基以及位置1（桥头）上的取代基控制，该取代基迫使锂试剂从起始材料的凹面进攻，从而形成环戊烯基或亚烷基参加大型活动。

  DOI：

  10.1021/jo991765w