[1-(4-Guanidinocarbonyl-2-methanesulfonyl-5-methoxy-phenyl)-piperidin-4-yl]-carbamic acid tert-butyl ester | 168768-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: [1-(4-Guanidinocarbonyl-2-methanesulfonyl-5-methoxy-phenyl)-piperidin-4-yl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[1-[4-(diaminomethylidenecarbamoyl)-5-methoxy-2-methylsulfonylphenyl]piperidin-4-yl]carbamate
• CAS: 168768-18-1
• 化学式: C₂₀H₃₁N₅O₆S
• 分子量: 469.562
• InChiKey: VWEZUSQAJANDLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-(4-Guanidinocarbonyl-2-methanesulfonyl-5-methoxy-phenyl)-piperidin-4-yl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-[4-(4-Amino-piperidin-1-yl)-5-methanesulfonyl-2-methoxy-benzoyl]-guanidine; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  （2-甲基-5-（甲基磺酰基）苯甲酰基）胍Na + / H +反向转运抑制剂。

  摘要：

  已显示在心脏缺血和再灌注期间抑制Na + / H +交换剂有利于保存细胞完整性和功能性能。本研究的目的是提出有效和选择性的苯甲酰胍作为NHE抑制剂，以用作辅助治疗急性心肌梗塞。在我们的研究过程中，很明显，邻位酰基胍的取代对于化合物的效力至关重要。使用定向原位金属化技术，以羧酸为导向基团，制备了4-氯-和4-氟-2-甲基苯甲酸6和7。使用LDA /甲基碘系统，可以将2-甲基延伸至乙基。通过钯催化的交叉偶联反应将4-烷基插入4-溴-2-甲基苯甲酸甲酯（20）。从苯甲酸6-19开始，通过一系列标准反应（磺基氯化，还原和甲基化）引入甲基磺酰基。通过钯催化的Suzuki反应合成了4-芳基衍生物68-75。用S-，O-和N-亲核试剂以及氰基和三氟甲基进行了4-位的大量亲核取代反应。使用酯法，酰氯或Mukaiyama方法，最终将5-（甲基磺酰基）苯甲酸衍生物与过量的胍转化为（5-（甲基磺酰基）苯甲酰基）

  DOI：

  10.1021/jm960768n
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-5-氯磺酰基-2-甲氧基苯甲酸 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 、 sodium sulfite 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 [1-(4-Guanidinocarbonyl-2-methanesulfonyl-5-methoxy-phenyl)-piperidin-4-yl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  （2-甲基-5-（甲基磺酰基）苯甲酰基）胍Na + / H +反向转运抑制剂。

  摘要：

  已显示在心脏缺血和再灌注期间抑制Na + / H +交换剂有利于保存细胞完整性和功能性能。本研究的目的是提出有效和选择性的苯甲酰胍作为NHE抑制剂，以用作辅助治疗急性心肌梗塞。在我们的研究过程中，很明显，邻位酰基胍的取代对于化合物的效力至关重要。使用定向原位金属化技术，以羧酸为导向基团，制备了4-氯-和4-氟-2-甲基苯甲酸6和7。使用LDA /甲基碘系统，可以将2-甲基延伸至乙基。通过钯催化的交叉偶联反应将4-烷基插入4-溴-2-甲基苯甲酸甲酯（20）。从苯甲酸6-19开始，通过一系列标准反应（磺基氯化，还原和甲基化）引入甲基磺酰基。通过钯催化的Suzuki反应合成了4-芳基衍生物68-75。用S-，O-和N-亲核试剂以及氰基和三氟甲基进行了4-位的大量亲核取代反应。使用酯法，酰氯或Mukaiyama方法，最终将5-（甲基磺酰基）苯甲酸衍生物与过量的胍转化为（5-（甲基磺酰基）苯甲酰基）

  DOI：

  10.1021/jm960768n

文献信息

• 4-Amino-1-piperidylbenzoylguanidine als Na+/H+-antiporter Inhibitoren
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0667341A1

  公开（公告）日：1995-08-16

  4-Amino-1-piperidylbenzoylguanidine der Formel I worin R1, R2, R3 und R4 die angegebenen Bedeutungen haben sowie derer physiologisch unbedenkliche Salze, zeigen antiarrhythmische Eigenschaften und wirken als Inhibitoren des zellulären Na+/H+-Antiporters.

  式 I 的 4-氨基-1-哌啶基苯甲酰基胍类（其中 R1、R2、R3 和 R4 的含义如 下 中 R1、R2、R3 和 R4 的含义，以及它们在生理上安全的盐类，具有抗心律失常的特性，是细胞 Na+/H+ 反转运体的抑制剂。
• US5461066A
  申请人：——

  公开号：US5461066A

  公开（公告）日：1995-10-24