4-(4-piperidin-1-yl-phenylethynyl)-benzonitrile | 1098336-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-(4-piperidin-1-yl-phenylethynyl)-benzonitrile
• 英文别名: 4-[2-(4-piperidin-1-ylphenyl)ethynyl]benzonitrile
• CAS: 1098336-49-2
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂
• 分子量: 286.376
• InChiKey: YOIDJMAYXDAEEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯基乙炔哌啶 、 4-溴苯腈 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 反应 20.0h， 以8%的产率得到4-(4-piperidin-1-yl-phenylethynyl)-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  基于氟化甲苯供体单元变化的黄色至橙色光致发光分子的开发

  摘要：

  自从 Tang 等人首次报道聚集诱导发光 (AIE) 现象以来，全世界的化学家都致力于开发固态发光分子。我们小组成功开发了氟化甲苯作为新型紧凑型π共轭发光体，在结晶状态下具有蓝色光致发光（PL）。此外，我们根据其电子密度分布报告了黄绿色 PL 分子。在本研究中，我们设计并合成了具有各种胺基供体的氟化甲苯，并评估了它们的光物理性质。咔唑取代的氟化甲苯在溶液状态下表现出很强的 PL，而哌啶或吩噻嗪取代的氟化甲苯则表现出 PL 效率的显着下降。尤其，具有哌啶或吩噻嗪取代基的氟化甲苯在结晶状态下显示黄色至橙色的 PL；这可能是因为这些甲苯表现出由分子间相互作用形成的紧密堆积的结构，例如 H···F 氢键，从而抑制了非辐射失活过程。此外，具有胺基供体的氟化甲苯具有 AIE 特性。我们相信这些黄色至橙色的固体 PL 分子可以为开发新的固体发光材料做出贡献。具有胺基供体的氟化甲苯具有 AIE 特性。我们相信这些黄色至橙色的固体

  DOI：

  10.3390/molecules27185782

文献信息

• [EN] A PROCESS FOR THE PALLADIUM-CATALYZED COUPLING OF TERMINAL ALKYNES WITH ARYL TOSYLATES<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LE COUPLAGE CATALYSÉ PAR LE PALLADIUM D'ALCYNES TERMINALES AVEC DES TOSYLATES D'ARYLE
  申请人：SANOFI AVENTIS

  公开号：WO2009003589A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  The present invention relates to a process for the regioselective synthesis of compounds of the formula (I), wherein R1; R2; R3; R4; R5; J and W have the meanings indicated in the claims. The present invention provides an efficient and general palladium-catalyzed coupling process for aryl tosylates with terminal alkynes to a wide variety of substituted, multifunctional aryl-1-alkynes of the formula (I) useful for the production of intermediates in the preparation for pharmaceuticals, diagnostic agents, liquid crystals, polymers, herbicides, fungicidals, nematicidals, parasiticides, insecticides, acaricides and arthropodicides.

  本发明涉及一种用于选择性合成公式(I)化合物的过程，其中R1；R2；R3；R4；R5；J和W具有声明中指示的含义。本发明提供了一种高效和通用的钯催化偶联过程，可将芳基磺酸酯与末端炔烃偶联，形成一系列取代的、多功能的芳基-1-炔烃，其化学式为(I)，用于制备制药品、诊断试剂、液晶、聚合物、除草剂、杀菌剂、线虫杀灭剂、寄生虫杀灭剂、杀虫剂、螨虫剂和节肢动物杀灭剂的中间体。
• Process for the palladium-catalyzed coupling of terminal alkynes with aryl tosylates
  申请人：RKYEK Omar

  公开号：US20100261910A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  The present invention relates to a process for the regioselective synthesis of compounds of the formula (I), wherein R1; R2; R3; R4; R5; J and W have the meanings indicated in the claims. The present invention provides an efficient and general palladium-catalyzed coupling process for aryl tosylates with terminal alkynes to a wide variety of substituted, multifunctional aryl-1-alkynes of the formula I.

  本发明涉及一种合成式(I)化合物的区域选择性合成方法，其中R1、R2、R3、R4、R5、J和W的含义如权利要求所示。本发明提供了一种高效、通用的钯催化偶联方法，用于将芳基磺酸酯与末端炔烃耦合成式I的多取代多功能芳基-1-炔烃。
• A PROCESS FOR THE PALLADIUM-CATALYZED COUPLING OF TERMINAL ALKYNES WITH ARYL TOSYLATES
  申请人：SANOFI

  公开号：EP2176203B1

  公开（公告）日：2011-08-10
• US8487109B2
  申请人：——

  公开号：US8487109B2

  公开（公告）日：2013-07-16