2,2,2-trichloro-N-((2S,3S,6R)-6-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-2-(trityloxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl)acetamide | 1101117-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2,2,2-trichloro-N-((2S,3S,6R)-6-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-2-(trityloxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl)acetamide
• 英文别名: N-[(2S,3S,6R)-6-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2-(trityloxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl]-2,2,2-trichloroacetamide
• CAS: 1101117-91-2
• 化学式: C₃₅H₄₂Cl₃NO₄Si
• 分子量: 675.167
• InChiKey: XNRFIJKAKJGKER-RWSKJCERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.59
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloro-N-((2S,3S,6R)-6-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-2-(trityloxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl)acetamide 、 乙酸酐 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 、 sodium disulfite 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 以89%的产率得到(2R,5R,6S)-2-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-5-(2,2,2-trichloroacetamido)-6-(trityloxymethyl)tetrahydrohydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  HClO4·SiO2 catalysed synthesis of alkyl 3-deoxy-hex-2-enopyranosides from 2-hydroxy glucal ester: application in the synthesis of a cis-fused bicyclic ether and a 4-amino-C-glucoside

  摘要：

  在硅胶负载的催化量高氯酸（HClO4）存在下，多种醇与2,3,4,6-四-O-乙酰基-1,5-脱水-D-阿拉伯型己-1-烯呋喃糖1反应，高效地生成相应的烷基3-脱氧-己-2-烯呋喃糖苷2，反应时间短（10–45分钟）且α-选择性良好。后处理仅涉及过滤试剂，随后对粗产品进行色谱纯化。这种方法也被应用于合成双环醚（环状聚醚的有用前体）和4-氨基-C-葡糖苷。

  DOI：

  10.1039/b810654a
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trichloro-N-((2S,3S,6R)-6-(2-hydroxyethyl)-2-(trityloxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl)acetamide 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以94.3%的产率得到2,2,2-trichloro-N-((2S,3S,6R)-6-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-2-(trityloxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  HClO4·SiO2 catalysed synthesis of alkyl 3-deoxy-hex-2-enopyranosides from 2-hydroxy glucal ester: application in the synthesis of a cis-fused bicyclic ether and a 4-amino-C-glucoside

  摘要：

  在硅胶负载的催化量高氯酸（HClO4）存在下，多种醇与2,3,4,6-四-O-乙酰基-1,5-脱水-D-阿拉伯型己-1-烯呋喃糖1反应，高效地生成相应的烷基3-脱氧-己-2-烯呋喃糖苷2，反应时间短（10–45分钟）且α-选择性良好。后处理仅涉及过滤试剂，随后对粗产品进行色谱纯化。这种方法也被应用于合成双环醚（环状聚醚的有用前体）和4-氨基-C-葡糖苷。

  DOI：

  10.1039/b810654a