2-(2-tritylamino-4-thiazolyl)-2-(1-tert-butoxycarbonyl-1-methylethyloxyimino)-acetic acid | 68672-66-2

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2-(2-tritylamino-4-thiazolyl)-2-(1-tert-butoxycarbonyl-1-methylethyloxyimino)-acetic acid
• 英文别名: 2-(2-t-butoxycarbonylprop-2-yl)-oxyimino-2-(2-tritylaminothiazol-4-yl)-acetic acid；2-(1-t-butoxycarbonyl-1-methylethoxyimino)-2-(2-tritylamino-1,3-thiazol-4-yl)acetic acid；(2E)-2-[2-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxopropan-2-yl]oxyimino-2-[2-(tritylamino)-1,3-thiazol-4-yl]acetic acid
• CAS: 68672-66-2
• 化学式: C₃₂H₃₃N₃O₅S
• 分子量: 571.697
• InChiKey: RACSQPAUTPPMLG-MDAYZVFASA-N

物化性质

• 熔点：
  168-169 °C
• 沸点：
  707.5±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  7.92 at 20℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

制备方法与用途

稳定性

在正常环境温度下储存和使用，(Z)-2-(2-三苯甲基氨基噻唑-4-基)-2-(2-叔丁氧羰基丙-2-氧亚氨)乙酸的稳定性较好。

用途

(Z)-2-(2-三苯甲基氨基噻唑-4-基)-2-(2-叔丁氧羰基丙-2-氧亚氨)乙酸可用作医药中间体，广泛应用于科研和实验室研究中。

化学性质

白色或浅白色的粉末。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[ethoxycarbonyl-(2-tritylamino-thiazol-4-yl)-methyleneaminooxy]-2-methyl-propionic acid tert-butyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 2-(2-tritylamino-4-thiazolyl)-2-(1-tert-butoxycarbonyl-1-methylethyloxyimino)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Cephalosporanic acid derivatives

  摘要：

  化合物的新同分异构体为7-氨基噻唑基乙酰胺基-3-乙酰氧甲基头孢菌素衍生物，其化学式为##STR1##其中R.sub.1选自--CN，--CONH.sub.2和--COOR.sub.1'的群体，R.sub.1'选自1至3个碳原子的烷基，氢，碱金属，碱土金属，铵，镁和非毒性、药学上可接受的有机胺，A选自氢，碱金属，碱土金属，铵，镁和非毒性、药学上可接受的有机胺，R'和R"分别选自氢和1至3个碳原子的烷基，其中##STR2##群体处于同位素位置，但是当R.sub.1是--COOR.sub.1'且R.sub.1'是氢时，A为氢，当R.sub.1是--COOR.sub.1'且R.sub.1'是碱金属，碱土金属，镁，铵或有机胺时，A为具有抗生素性质的碱金属，碱土金属，镁，铵或有机胺，并提供了新的中间体和工艺。

  公开号：

  US04288434A1

文献信息

• Method of preparing 1-sulfo-2-oxoazetidine derivatives and intermediates therefor
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0053387A1

  公开（公告）日：1982-06-09

  1-Sulfo-2-oxoazetidine derivatives represented by the formula (I) wherein R, stands for an amino group which may optionally be acylated or protected, and X stands for hydrogen or methoxy, is produced by subjected a 1-t-butyl or isopropylsilyl derivative of a compound represented by the formula (II) wherein R2 stands for an amino group which is acylated or protected, and X is of the same meaning as defined above, to sulfonation, followed by, when R2 is a protected amino group, removing the protective group, if necessary. The compounds represented by the formula (I) have an excellent antibacterial and β-lactamase-inhibitory activity, thus being useful as drugs for humans and domestic animals.

  由式（I）表示的 1-磺基-2-氧代氮杂环丁烷衍生物 将式（II）所代表化合物的 1-叔丁基或异丙基硅烷衍生物，其中 R2 代表可选择酰化或保护的氨基，X 代表氢或甲氧基，进行硫化而制得。 其中 R2 代表酰化或受保护的氨基，X 的含义与上述定义相同。 式 (I) 所代表的化合物具有优异的抗菌和抑制 β-内酰胺酶活性，因此可作为人类和家畜的药物。
• Acylation process for obtaining cephalosporin derivatives
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0377987A2

  公开（公告）日：1990-07-18

  7β-[2-(2-Tritylaminothiazol-4-yl )-2-(t-butyl­oxycarbonylprop-2-yl )oxyiminoacetamido]-3-pyridinium­methyl-3-cephem-4-carboxylate 1 is obtained via a process comprising N-acylation of 7β-amino-3-pyridinium­methyl-3 -cephem-4-carboxylate 1A with a mixed anhydride of 2-(2-tritylaminothiazol-4-yl)-2-(t-butyloxycarbonyl­prop-2-yl)oxyiminoacetic acid formed with a sulfonic acid halide or phosphoric acid halide, preferably carried out with silylated 1A. The process provides substantial yields of 1 of high purity.

  7β-[2-(2-三苯甲基氨基噻唑-4-基)-2-(叔丁氧羰基丙-2-基)氧亚氨基乙酰氨基]-3-吡啶鎓甲基-3-头孢-4-羧酸盐 1 是通过以下工艺获得的，该工艺包括 7β-amino-3-7β-氨基-3-甲基吡啶-3-硫杂-4-羧酸 1A 与 2-(2-三苯甲基氨基噻唑-4-基)-2-(叔丁氧羰基丙-2-基)氧亚氨基乙酸的混合酸酐进行 N-酰化、最好使用硅烷化 1A。该工艺可提供大量高纯度的 1。
• Method for manufacture of cephalosporins and intermediates thereof
  申请人：LUPIN LABORATORIES LIMITED

  公开号：EP0791597B1

  公开（公告）日：2000-07-12
• US4288434A
  申请人：——

  公开号：US4288434A

  公开（公告）日：1981-09-08
• US4386210A
  申请人：——

  公开号：US4386210A

  公开（公告）日：1983-05-31