(S)-2-benzyloxy-1-trityloxytetradecane | 1021297-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (S)-2-benzyloxy-1-trityloxytetradecane
• 英文别名: [diphenyl-[(2S)-2-phenylmethoxytetradecoxy]methyl]benzene
• CAS: 1021297-72-2
• 化学式: C₄₀H₅₀O₂
• 分子量: 562.836
• InChiKey: LXJRFRIYJRMFPM-KDXMTYKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.3
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-benzyloxy-1-trityloxytetradecane 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到(S)-2-(benzyloxy)tradecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  从头开始合成D-半乳糖醛酸硫代糖苷，这是从Sphingomonas yanoikuyae完全合成糖鞘脂的关键。

  摘要：

  描述了差异保护的D-半乳糖醛酸（D-GalA）硫糖苷的简明合成方法和有效的免疫调节性鞘糖脂的构建。合成的关键步骤是C4醛与PMB保护的甘氨酰恶唑烷酮之间的Evans aldol反应，以及串联式PMB脱保护/环化成硫代糖苷。通过改变异头离去基团，活化剂和溶剂体系，可以优化关键糖基化步骤。

  DOI：

  10.1021/ol800227b
• 作为产物：
  描述：

  、 溴甲苯 在 sodium hydride 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.17h， 以880 mg的产率得到(S)-2-benzyloxy-1-trityloxytetradecane
  参考文献：
  名称：

  从头开始合成D-半乳糖醛酸硫代糖苷，这是从Sphingomonas yanoikuyae完全合成糖鞘脂的关键。

  摘要：

  描述了差异保护的D-半乳糖醛酸（D-GalA）硫糖苷的简明合成方法和有效的免疫调节性鞘糖脂的构建。合成的关键步骤是C4醛与PMB保护的甘氨酰恶唑烷酮之间的Evans aldol反应，以及串联式PMB脱保护/环化成硫代糖苷。通过改变异头离去基团，活化剂和溶剂体系，可以优化关键糖基化步骤。

  DOI：

  10.1021/ol800227b

文献信息

• De Novo Synthesis of a <scp>d</scp>-Galacturonic Acid Thioglycoside as Key to the Total Synthesis of a Glycosphingolipid from <i>Sphingomonas </i><i>yanoikuyae</i>
  作者：Pierre Stallforth、Alexander Adibekian、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1021/ol800227b

  日期：2008.4.1

  A concise synthesis of a differentially protected D-galacturonic acid (D-GalA) thioglycoside and the construction of a potent immunomodulating glycosphingolipid are described. The key steps of the synthesis are an Evans aldol reaction between a C4 aldehyde and a PMB-protected glycolyloxazolidinone as well as a tandem-PMB-deprotection/cyclization to thioglycosides. The key glycosylation step is optimized

  描述了差异保护的D-半乳糖醛酸（D-GalA）硫糖苷的简明合成方法和有效的免疫调节性鞘糖脂的构建。合成的关键步骤是C4醛与PMB保护的甘氨酰恶唑烷酮之间的Evans aldol反应，以及串联式PMB脱保护/环化成硫代糖苷。通过改变异头离去基团，活化剂和溶剂体系，可以优化关键糖基化步骤。