O-trityl 2-(3-(2-methylquinolin-4-yl)methoxyphenyl)-2-trans-carboxycyclopropane hydroxamic acid | 1016164-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: O-trityl 2-(3-(2-methylquinolin-4-yl)methoxyphenyl)-2-trans-carboxycyclopropane hydroxamic acid
• 英文别名: (1R,2R)-1-[3-[(2-methylquinolin-4-yl)methoxy]phenyl]-2-(trityloxycarbamoyl)cyclopropane-1-carboxylic acid
• CAS: 1016164-67-2
• 化学式: C₄₁H₃₄N₂O₅
• 分子量: 634.731
• InChiKey: SJXWXJFSCXQDAP-PUAPYOPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  97.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-trityl 2-(3-(2-methylquinolin-4-yl)methoxyphenyl)-2-trans-carboxycyclopropane hydroxamic acid 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 ammonium chloride 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1R,2R)-1-[3-[(2-methylquinolin-4-yl)methoxy]phenyl]-2-N-trityloxycyclopropane-1,2-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型异羟肟酸酯作为高效的肿瘤坏死因子-α转化酶抑制剂的发现：第一部分-两种结合模式的发现。

  摘要：

  通过从头设计方法，研究了从反式环丙基二羧酸盐衍生的异羟肟酸酯作为潜在的TNF-α转化酶（TACE）抑制剂。鉴定出两种独特的抑制剂系列（A和B），尽管它们在结构上有相似之处，但它们对其他基质金属蛋白酶具有不同的构效关系趋势和选择性。与TACE酶结合的抑制剂的X射线晶体学分析表明，每个系列的活性均来自环丙基支架的对映异构体，该对映体显示出几乎重叠的异羟肟酸酯基团，这些基团与催化位点上的锌配位。模式A抑制剂占据S1'-S3'结合口袋，而模式B位于非主要结合位点。

  DOI：

  10.1021/jm070376o
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1R,2R)-1-[3-[(2-methylquinolin-4-yl)methoxy]phenyl]-2-(trityloxycarbamoyl)cyclopropane-1-carboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 O-trityl 2-(3-(2-methylquinolin-4-yl)methoxyphenyl)-2-trans-carboxycyclopropane hydroxamic acid
  参考文献：
  名称：

  新型异羟肟酸酯作为高效的肿瘤坏死因子-α转化酶抑制剂的发现：第一部分-两种结合模式的发现。

  摘要：

  通过从头设计方法，研究了从反式环丙基二羧酸盐衍生的异羟肟酸酯作为潜在的TNF-α转化酶（TACE）抑制剂。鉴定出两种独特的抑制剂系列（A和B），尽管它们在结构上有相似之处，但它们对其他基质金属蛋白酶具有不同的构效关系趋势和选择性。与TACE酶结合的抑制剂的X射线晶体学分析表明，每个系列的活性均来自环丙基支架的对映异构体，该对映体显示出几乎重叠的异羟肟酸酯基团，这些基团与催化位点上的锌配位。模式A抑制剂占据S1'-S3'结合口袋，而模式B位于非主要结合位点。

  DOI：

  10.1021/jm070376o