2-(1-prop-1-en-2-ylcyclopropyl)-2-trimethylsilyloxypropanenitrile | 1190596-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-(1-prop-1-en-2-ylcyclopropyl)-2-trimethylsilyloxypropanenitrile
• CAS: 1190596-58-7
• 化学式: C₁₂H₂₁NOSi
• 分子量: 223.39
• InChiKey: VOHOBLXLKBUQQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-prop-1-en-2-ylcyclopropyl)-2-trimethylsilyloxypropanenitrile 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以69%的产率得到2-(1-prop-1-en-2-ylcyclopropyl)-2-trimethylsilyloxypropanal
  参考文献：
  名称：

  (-)-酰基富烯和(-)-异富烯的对映选择性全合成

  摘要：

  我们报告了对 (-)-acylfulvene ( 1 ) 和 (-)-irofulven ( 2 )的对映选择性全合成的完整描述，其特征是复分解反应，用于快速组装这些抗肿瘤药物的分子框架。我们讨论了 (1) 使用应变环丙基烯酮硫缩醛的 Evans Cu 催化羟醛加成反应的应用，(2) 在具有挑战性的环境中有效的烯炔闭环复分解级联反应，(3) 用于后期阶段的试剂 IPNBSH还原烯丙基转座反应，和（4）的形成最终RCM /脱氢序列（ - ） - acylfulvene（1）和（ - ） - irofulven（2）。

  DOI：

  10.1021/jo901926z
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 1-isopropenal-1-acetylcyclopropane 在 indium(III) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到2-(1-prop-1-en-2-ylcyclopropyl)-2-trimethylsilyloxypropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  (-)-酰基富烯和(-)-异富烯的对映选择性全合成

  摘要：

  我们报告了对 (-)-acylfulvene ( 1 ) 和 (-)-irofulven ( 2 )的对映选择性全合成的完整描述，其特征是复分解反应，用于快速组装这些抗肿瘤药物的分子框架。我们讨论了 (1) 使用应变环丙基烯酮硫缩醛的 Evans Cu 催化羟醛加成反应的应用，(2) 在具有挑战性的环境中有效的烯炔闭环复分解级联反应，(3) 用于后期阶段的试剂 IPNBSH还原烯丙基转座反应，和（4）的形成最终RCM /脱氢序列（ - ） - acylfulvene（1）和（ - ） - irofulven（2）。

  DOI：

  10.1021/jo901926z

文献信息

• Observations in the synthesis of the core of the antitumor illudins via an enyne ring closing metathesis cascade
  作者：Mohammad Movassaghi、Grazia Piizzi、Dustin S. Siegel、Giovanni Piersanti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.102

  日期：2009.9

  Observations concerning the synthesis of the core spirocyclic AB-ring system of illudins using an enyne ring closing metathesis (EYRCM) cascade are discussed. Substituent effects, in addition to optimization of the reaction conditions and the olefin tether for the key EYRCM reaction, are examined. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.