ethyl 3-[dimethyl(phenyl)silyl]prop-2-enoate | 532933-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: ethyl 3-[dimethyl(phenyl)silyl]prop-2-enoate
• CAS: 532933-63-4
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂Si
• 分子量: 234.37
• InChiKey: DISCLDMWSNZWMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8S)-(-)-p-mentha-1,3-dien-9-ol 、 ethyl 3-[dimethyl(phenyl)silyl]prop-2-enoate 在 三氟甲磺酸 、 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  瑞香生物碱：(−)-Calyciphylline N 的全合成

  摘要：

  这里介绍的是对结构复杂的瑞香生物碱 (−)-calyciphylline N 的首次全合成策略的开发的完整描述。该方法的亮点包括硅-的高度非对映选择性、分子内 Diels-Alder 反应。系链丙烯酸酯；空间阻碍的乙烯基三氟甲磺酸酯的高效 Stille 羰基化；一锅纳扎罗夫环化/原脱甲硅烷基化序列；以及完全取代的二烯酯的化学选择性氢化。

  DOI：

  10.1021/ja503899t

文献信息

• Cycloadditions of Sugar-Derived ­Nitrones Targeting Polyhydroxylated Indolizidines
  作者：Daniele Martella、Giampiero D'Adamio、Camilla Parmeggiani、Francesca Cardona、Elena Moreno-Clavijo、Inmaculada Robina、Andrea Goti

  DOI：10.1002/ejoc.201501427

  日期：2016.3

  transformation of the reaction products allowed the synthesis of four new tetrahydroxylated indolizidines. Their activity as glycosidase inhibitors was evaluated against a panel of commercially available glycosidases. The specificity of inhibitory activity against amyloglucosidase and α-mannosidases depends on the configuration at C-2 of the indolizidine moiety.

  报道了三种戊糖衍生的吡咯啉 N-氧化物与单和双取代烯烃的 1,3 偶极环加成反应。观察到环加成的非对映选择性强烈依赖于硝酮立体中心的相对构型。反应产物的进一步转化允许合成四种新的四羟基化吲哚里西啶。它们作为糖苷酶抑制剂的活性是针对一组可商购的糖苷酶进行评估的。对淀粉葡萄糖苷酶和 α-甘露糖苷酶的抑制活性的特异性取决于吲哚里西啶部分 C-2 处的构型。
• Total Synthesis of (−)-Calyciphylline N
  作者：Artem Shvartsbart、Amos B. Smith

  DOI：10.1021/ja411539w

  日期：2014.1.22

  synthesis of the architecturally complex Daphniphyllum alkaloid (-)-calyciphylline N has been achieved. Highlights of the synthesis include a Et2AlCl-promoted, highly stereoselective, susbtrate-controlled intramolecular Diels-Alder reaction, a transannular enolate alkylation, an effective Stille carbonylation/Nazarov cyclization sequence, and a high-risk diastereoselective hydrogenation of a fully substituted

  结构复杂的水蚤生物碱 (-)-calyciphylline N 的全合成已经实现。合成的亮点包括 Et2AlCl 促进的、高度立体选择性的、底物控制的分子内 Diels-Alder 反应、跨环烯醇烷基化、有效的 Stille 羰基化/Nazarov 环化序列以及完全取代的共轭二烯酯的高风险非对映选择性氢化.