(1-Methyl-2-trimethylsilanylethynyl-cyclopropyl)-methanol | 138806-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1-Methyl-2-trimethylsilanylethynyl-cyclopropyl)-methanol
• 英文别名: [1-Methyl-2-(2-trimethylsilylethynyl)cyclopropyl]methanol；[1-methyl-2-(2-trimethylsilylethynyl)cyclopropyl]methanol
• CAS: 138806-45-8
• 化学式: C₁₀H₁₈OSi
• 分子量: 182.338
• InChiKey: QATQSYHSLSXRBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [[3-(trimethylsilyl)-2-propyn-1-yl]thio]benzene 在 LiDBB 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1-Methyl-2-trimethylsilanylethynyl-cyclopropyl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Ethynylcyclopropanes from Epoxides

  摘要：

  标题化合物是通过高效的一锅反应制备的，包括环氧化物与 3-三甲基硅基-1-苯硫基-2-丙炔-1-锂的开环反应、中间烷氧基的甲苯磺酰化反应以及最后的去质子化反应。另一种方法是通过 ß 阴离子成功地进行分子内环氧化物开环。

  DOI：

  10.1055/s-1991-28412

文献信息

• Synthesis of Ethynylcyclopropanes from Epoxides
  作者：Frank Narjes、Ernst Schaumann

  DOI：10.1055/s-1991-28412

  日期：——

  The title compounds are prepared by an efficient one-pot reaction involving ring-opening of an epoxide with lithium 3-trimethylsilyl-1-phenylthio-2-propyn-1-ide, tosylation of the intermediate alkoxide, and finally deprotonation. In an alternative approach, intramolecular epoxide ring opening by a ß anion is succesfully applied.

  标题化合物是通过高效的一锅反应制备的，包括环氧化物与 3-三甲基硅基-1-苯硫基-2-丙炔-1-锂的开环反应、中间烷氧基的甲苯磺酰化反应以及最后的去质子化反应。另一种方法是通过 ß 阴离子成功地进行分子内环氧化物开环。