(3S,5S)-3-sec-butyl-5-phenylpiperazine-2,6-dione | 1465033-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (3S,5S)-3-sec-butyl-5-phenylpiperazine-2,6-dione
• 英文别名: (3S,5S)-3-[(2S)-butan-2-yl]-5-phenylpiperazine-2,6-dione
• CAS: 1465033-28-6
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₂
• 分子量: 246.309
• InChiKey: UARRKKDXKVTUSZ-DLOVCJGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,3S)-2-(2-amino-2-oxo-1-phenylethylamino)-3-methylpentanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (3S,5S)-3-sec-butyl-5-phenylpiperazine-2,6-dione 、 (3S,5R)-3-sec-butyl-5-phenylpiperazine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  单环 2,6-二酮哌嗪衍生物的多组分合成和抗惊厥活性。

  摘要：

  在这项研究中，合成了一系列非对映异构纯单环 2,6-二酮哌嗪 (2,6-DKP) 衍生物。关键的合成步骤涉及多组分 Ugi 五中心、四组分反应，该反应用于生成具有良好收率和高非对映选择性的可转化叔丁基酰胺酯，以获得所需的生物活性（S，S）绝对构型。在随后的步骤中，通过使用 BF 3 ·CH 3 COOH 和碱诱导的分子内环缩合进行选择性叔丁基裂解，得到最终的 2,6-DKP 衍生物。目标分子的相对立体化学由1核磁共振实验。获得的化合物在癫痫动物模型中进行体内筛选。其中一些在最大电击癫痫发作和 6 Hz 测试中显示出良好的活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0800-4