1,7-Diazaspiro[4.4]nonane-1-carboxylic acid, 7-(2,2,2-trifluoroacetyl)-, 1,1-dimethylethyl ester | 1148044-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂螺环衍生物
• 英文名称: 1,7-Diazaspiro[4.4]nonane-1-carboxylic acid, 7-(2,2,2-trifluoroacetyl)-, 1,1-dimethylethyl ester
• 英文别名: tert-butyl 7-(2,2,2-trifluoroacetyl)-1,7-diazaspiro[4.4]nonane-1-carboxylate
• CAS: 1148044-33-0
• 化学式: C₁₄H₂₁F₃N₂O₃
• 分子量: 322.328
• InChiKey: SMOJRNZDRRCPMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,7-Diazaspiro[4.4]nonane-1-carboxylic acid, 7-(2,2,2-trifluoroacetyl)-, 1,1-dimethylethyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以83%的产率得到1,7-二氮杂螺[4.4]壬烷-1-羧酸 1,1-二甲基乙酯
  参考文献：
  名称：

  N-（3-吡啶基）螺二胺作为烟碱型乙酰胆碱受体配体的制备和表征

  摘要：

  合成了几种N-吡啶-3-基螺双环二胺，它们被设计为替班尼克的构象受限类似物（ABT-594），作为烟碱乙酰胆碱受体（nAChR）的新型配体。根据药效团模型，螺环化合物比其他约束类似物表现出更弱的结合亲和力。然而，在α4β2亚型中，一些（1a，1b）具有与尼古丁相当的（部分）激动剂效能，但相对于α3β4* nAChR具有极大的选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.01.099
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 Ethanone, 2,2,2-trifluoro-1-[1-(phenylmethyl)-1,7-diazaspiro[4.4]non-7-yl]- 在 palladium hydroxide on carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以75%的产率得到1,7-Diazaspiro[4.4]nonane-1-carboxylic acid, 7-(2,2,2-trifluoroacetyl)-, 1,1-dimethylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-（3-吡啶基）螺二胺作为烟碱型乙酰胆碱受体配体的制备和表征

  摘要：

  合成了几种N-吡啶-3-基螺双环二胺，它们被设计为替班尼克的构象受限类似物（ABT-594），作为烟碱乙酰胆碱受体（nAChR）的新型配体。根据药效团模型，螺环化合物比其他约束类似物表现出更弱的结合亲和力。然而，在α4β2亚型中，一些（1a，1b）具有与尼古丁相当的（部分）激动剂效能，但相对于α3β4* nAChR具有极大的选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.01.099

文献信息

• Preparation and characterization of N-(3-pyridinyl) spirocyclic diamines as ligands for nicotinic acetylcholine receptors
  作者：Kevin B. Sippy、David J. Anderson、William H. Bunnelle、Charles W. Hutchins、Michael R. Schrimpf

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.01.099

  日期：2009.3

  Several N-pyridin-3-yl spirobicyclic diamines, designed as conformationally restricted analogs of tebanicline (ABT-594), were synthesized as novel ligands for nicotinic acetylcholine receptors (nAChR). The spirocyclic compounds exhibited weaker binding affinity, than other constrained analogs in accord with a pharmacophore model. Nevertheless, some (1a, 1b) possessed (partial) agonist potencies comparable

  合成了几种N-吡啶-3-基螺双环二胺，它们被设计为替班尼克的构象受限类似物（ABT-594），作为烟碱乙酰胆碱受体（nAChR）的新型配体。根据药效团模型，螺环化合物比其他约束类似物表现出更弱的结合亲和力。然而，在α4β2亚型中，一些（1a，1b）具有与尼古丁相当的（部分）激动剂效能，但相对于α3β4* nAChR具有极大的选择性。