(S)-1-BOC-3-哌啶乙醛 | 278789-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: (S)-1-BOC-3-哌啶乙醛
• 英文名称: tert-butyl (S)-3-(2-oxoethyl)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (3S)-3-(2-oxoethyl)piperidine-1-carboxylate；(S)-tert-Butyl 3-(2-oxoethyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 278789-57-4
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₃
• 分子量: 227.304
• InChiKey: IOZGGOSCHPGERX-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-BOC-3-哌啶乙醛 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-N-(2-((S)-piperidin-3-yl)ethyl)-N-(((R)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-3-yl)methyl)-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-amine
  参考文献：
  名称：

  发现基于N-烷基哌嗪侧链的CXCR4拮抗剂，具有改善的类药物特性

  摘要：

  描述了具有设计成丁胺替代物的具有哌啶基和哌嗪基烷基胺侧链的一系列新的CXCR4拮抗剂。这些化合物中的几种在SDF-1诱导的钙通量测定中显示出与母体化合物TIQ-15（5）相似的活性。初步的结构-活性关系研究使我们确定了一个含有N-丙基哌嗪侧链类似物的系列，其中以16个为例，在毒蕈碱乙酰胆碱受体（mAChR）钙通量测定和有限的药物安全性面板筛选中测得的脱靶效应得到改善。进一步探索SAR和优化药物特性的努力导致了N'-乙基-N的鉴定-丙基-哌嗪四氢异喹啉衍生物44和N-丙基-哌嗪苯并咪唑化合物37具有最佳的总体特征，无mAChR或CYP450抑制作用，在PAMPA分析中具有良好的渗透性，在人肝微粒体中具有代谢稳定性。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.8b00030
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (3S)-3-(2-methoxyethenyl)piperidine-1-carboxylate 在 甲酸 作用下， 反应 1.0h， 以70.8%的产率得到(S)-1-BOC-3-哌啶乙醛
  参考文献：
  名称：

  [EN] SPIROCYCLIC MDM2 MODULATOR AND USES THEREOF
  [FR] MODULATEUR SPIROCYCLIQUE DE MDM2 ET SES UTILISATIONS

  摘要：

  该披露涉及式(I)的化合物，其中Z、R0、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R、L1、L2、L3、L4、L5、L6、Q1、Q2、W、m、n、r和s在此定义。还披露了使用这些化合物治疗肿瘤性疾病、自身免疫性疾病和炎症性疾病的方法。

  公开号：

  WO2022159644A1

文献信息

• Benzofuropyrimidinones
  申请人：Brown S. David

  公开号：US20090247559A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  A compound according to formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein R 1 , R 2 , R 3a , R 3b , R 3c and R 3d are as defined in the specification, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof.

  公式I所示的化合物或其药学上可接受的盐；其中R1、R2、R3a、R3b、R3c和R3d如规范中所定义，以及其药物组合物和使用方法。
• PYRIDAZINYL THIAZOLECARBOXAMIDE COMPOUND
  申请人：Astellas Pharma Inc.

  公开号：EP4083038A1

  公开（公告）日：2022-11-02

  A compound useful as an active ingredient of a pharmaceutical composition for treatment of cancer related to activation of immune cells or cancer having resistance to anti-PD-1 antibody / anti-PD-Ll antibody therapy is provided. The present inventors have conducted studies on a compound useful as an active ingredient of a pharmaceutical composition for treatment of cancer related to activation of immune cells or cancer having resistance to anti-PD-1 antibody / anti-PD-Ll antibody therapy, and found that a pyridazinyl-thiazolecarboxamide compound has DGK ξ (DGKzeta) inhibitory effect, leading to completion of the present invention. The pyridazinyl-thiazolecarboxamide compound of the present invention has DGK ξ inhibitory effect, and can be used as a therapeutic agent for treatment of cancer related to activation of immune cells or cancer having resistance to anti-PD-1 antibody / anti-PD-Ll antibody therapy.

  本发明提供了一种可作为药物组合物活性成分的化合物，该药物组合物可用于治疗与免疫细胞活化相关的癌症或对抗癌多肽-1 抗体/抗癌多肽-Ll 抗体治疗具有抗药性的癌症。 本发明人对一种可作为药物组合物活性成分的化合物进行了研究，该药物组合物可用于治疗与免疫细胞活化相关的癌症或对抗朴-PD-1抗体/抗朴-PD-Ll抗体治疗具有抗药性的癌症，并发现一种哒嗪基噻唑甲酰胺化合物具有DGKξ（DGKzeta）抑制作用，从而完成了本发明。本发明的哒嗪基噻唑甲酰胺化合物具有DGKξ抑制作用，可作为治疗剂用于治疗与免疫细胞活化相关的癌症或抗PD-1抗体/抗PD-Ll抗体治疗耐药的癌症。
• BENZOFUROPYRIMIDINONES AS PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：Exelixis, Inc.

  公开号：EP2097419B1

  公开（公告）日：2011-05-25
• Discovery of <i>N</i>-Alkyl Piperazine Side Chain Based CXCR4 Antagonists with Improved Drug-like Properties
  作者：Yesim A. Tahirovic、Valarie M. Truax、Robert J. Wilson、Edgars Jecs、Huy H. Nguyen、Eric J. Miller、Michelle B. Kim、Katie M. Kuo、Tao Wang、Chi S. Sum、Mary E. Cvijic、Gretchen M. Schroeder、Lawrence J. Wilson、Dennis C. Liotta

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.8b00030

  日期：2018.5.10

  A novel series of CXCR4 antagonists with piperidinyl and piperazinyl alkylamine side chains designed as butyl amine replacements are described. Several of these compounds showed similar activity to the parent compound TIQ-15 (5) in a SDF-1 induced calcium flux assay. Preliminary structure–activity relationship investigations led us to identify a series containing N-propyl piperazine side chain analogs

  描述了具有设计成丁胺替代物的具有哌啶基和哌嗪基烷基胺侧链的一系列新的CXCR4拮抗剂。这些化合物中的几种在SDF-1诱导的钙通量测定中显示出与母体化合物TIQ-15（5）相似的活性。初步的结构-活性关系研究使我们确定了一个含有N-丙基哌嗪侧链类似物的系列，其中以16个为例，在毒蕈碱乙酰胆碱受体（mAChR）钙通量测定和有限的药物安全性面板筛选中测得的脱靶效应得到改善。进一步探索SAR和优化药物特性的努力导致了N'-乙基-N的鉴定-丙基-哌嗪四氢异喹啉衍生物44和N-丙基-哌嗪苯并咪唑化合物37具有最佳的总体特征，无mAChR或CYP450抑制作用，在PAMPA分析中具有良好的渗透性，在人肝微粒体中具有代谢稳定性。
• [EN] SPIROCYCLIC MDM2 MODULATOR AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEUR SPIROCYCLIQUE DE MDM2 ET SES UTILISATIONS
  申请人：NEWAVE PHARMACEUTICAL INC

  公开号：WO2022159644A1

  公开（公告）日：2022-07-28

  The disclosure includes compounds of Formula (I), wherein each of Z, R0, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R, L1, L2, L3, L4, L5, L6, Q1, Q2, W, m, n, r, and s, are defined herein. Also disclosed is a method for treating a neoplastic disease, autoimmune disease, and inflammatory disorder with these compounds.

  该披露涉及式(I)的化合物，其中Z、R0、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R、L1、L2、L3、L4、L5、L6、Q1、Q2、W、m、n、r和s在此定义。还披露了使用这些化合物治疗肿瘤性疾病、自身免疫性疾病和炎症性疾病的方法。