5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-((1-(pyren-1-yl)-1,2,3-triazole-4-yl)methyl)-2'-deoxyuridine | 1404457-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-((1-(pyren-1-yl)-1,2,3-triazole-4-yl)methyl)-2'-deoxyuridine
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxy-3-[(1-pyren-1-yltriazol-4-yl)methyl]oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1404457-38-0
• 化学式: C₄₉H₄₁N₅O₇
• 分子量: 811.894
• InChiKey: SDDAXTKMNBVFBR-KXDGCSEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-((1-(pyren-1-yl)-1,2,3-triazole-4-yl)methyl)-2'-deoxyuridine 、 2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到3'-O-(2-cyanoethoxy-N,N-diisopropylaminophosphinyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-((1-(pyren-1-yl)-1,2,3-triazole-4-yl)methyl)-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  三种P修饰的核苷酸：合成及其对二级核酸结构的影响

  摘要：

  使用CuAAC反应可完成三种pyr修饰的核苷的合成。因此，pyr通过三唑基亚甲基连接基连接到胸苷的5'-位置或2'-脱氧尿苷的2'-位置，或通过更刚性的三唑连接基连接到2'-脱氧尿苷的2'-位置。将三个核苷掺入寡核苷酸中，并将它们组合成不同的双链体和其他二级结构，并通过热稳定性和荧光研究对其进行分析。发现这三种单体对核酸复合物具有不同的影响。因此，如荧光强度的总体下降和随后双链体热稳定性的提高所表明的，连接至5'-位的pyr显示出插入双链体的趋势。通过刚性三唑连接基连接到2'-位的也显示插入的趋势，但双链稳定性降低，而通过三唑亚甲基连接基连接到2'-位的pyr主要位于小槽中，如荧光的增加，但在大多数情况下会导致双链体稳定性的增加。所有三个pyr核苷酸导致凸起的双链体和三向连接的热稳定。在某些情况下，当将两个pyr引入这些复合物的核心时，荧光准分子带的形成或消失可用于指示杂交过程。因此，这些

  DOI：

  10.1021/jo301571s
• 作为产物：
  描述：

  2'-deoxy-2'-propargyluridine 在 吡啶 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-((1-(pyren-1-yl)-1,2,3-triazole-4-yl)methyl)-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  三种P修饰的核苷酸：合成及其对二级核酸结构的影响

  摘要：

  使用CuAAC反应可完成三种pyr修饰的核苷的合成。因此，pyr通过三唑基亚甲基连接基连接到胸苷的5'-位置或2'-脱氧尿苷的2'-位置，或通过更刚性的三唑连接基连接到2'-脱氧尿苷的2'-位置。将三个核苷掺入寡核苷酸中，并将它们组合成不同的双链体和其他二级结构，并通过热稳定性和荧光研究对其进行分析。发现这三种单体对核酸复合物具有不同的影响。因此，如荧光强度的总体下降和随后双链体热稳定性的提高所表明的，连接至5'-位的pyr显示出插入双链体的趋势。通过刚性三唑连接基连接到2'-位的也显示插入的趋势，但双链稳定性降低，而通过三唑亚甲基连接基连接到2'-位的pyr主要位于小槽中，如荧光的增加，但在大多数情况下会导致双链体稳定性的增加。所有三个pyr核苷酸导致凸起的双链体和三向连接的热稳定。在某些情况下，当将两个pyr引入这些复合物的核心时，荧光准分子带的形成或消失可用于指示杂交过程。因此，这些

  DOI：

  10.1021/jo301571s

文献信息

• Three Pyrene-Modified Nucleotides: Synthesis and Effects in Secondary Nucleic Acid Structures
  作者：Pawan Kumar、Khalil I. Shaikh、Anna S. Jørgensen、Surender Kumar、Poul Nielsen

  DOI：10.1021/jo301571s

  日期：2012.11.2

  Synthesis of three pyrene-modified nucleosides was accomplished using the CuAAC reaction. Hereby, pyrene is attached either to the 5′-position of thymidine or to the 2′-position of 2′-deoxyuridine through triazolemethylene linkers, or to the 2′-position of 2′-deoxyuridine through a more rigid triazole linker. The three nucleosides were incorporated into oligonucleotides, and these were combined in

  使用CuAAC反应可完成三种pyr修饰的核苷的合成。因此，pyr通过三唑基亚甲基连接基连接到胸苷的5'-位置或2'-脱氧尿苷的2'-位置，或通过更刚性的三唑连接基连接到2'-脱氧尿苷的2'-位置。将三个核苷掺入寡核苷酸中，并将它们组合成不同的双链体和其他二级结构，并通过热稳定性和荧光研究对其进行分析。发现这三种单体对核酸复合物具有不同的影响。因此，如荧光强度的总体下降和随后双链体热稳定性的提高所表明的，连接至5'-位的pyr显示出插入双链体的趋势。通过刚性三唑连接基连接到2'-位的也显示插入的趋势，但双链稳定性降低，而通过三唑亚甲基连接基连接到2'-位的pyr主要位于小槽中，如荧光的增加，但在大多数情况下会导致双链体稳定性的增加。所有三个pyr核苷酸导致凸起的双链体和三向连接的热稳定。在某些情况下，当将两个pyr引入这些复合物的核心时，荧光准分子带的形成或消失可用于指示杂交过程。因此，这些