Methyl 2-chloro-1,6,8-trimethoxy-3-methyl-7,12-dioxobenzo[a]anthracene-10-carboxylate | 1407804-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 角环素
• 英文名称: Methyl 2-chloro-1,6,8-trimethoxy-3-methyl-7,12-dioxobenzo[a]anthracene-10-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-chloro-1,6,8-trimethoxy-3-methyl-7,12-dioxobenzo[a]anthracene-10-carboxylate
• CAS: 1407804-52-7
• 化学式: C₂₄H₁₉ClO₇
• 分子量: 454.864
• InChiKey: QYVLUBPFDYKRJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-chloro-1,6,8-trimethoxy-3-methyl-7,12-dioxobenzo[a]anthracene-10-carboxylate 在 lithium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到2-chloro-1,6,8-trimethoxy-3-methyl-7,12-dioxo-7,12-dihydrobenz[a]anthracene-10-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Chlorocyclinone A, a PPAR-γ Antagonist

  摘要：

  The first total synthesis of chlorocyclinone A (1) is regioselectively completed in 28 steps. The key steps are Pd-catalyzed methoxycarbonylation, unprecedented Hauser annulation, Krohn photo-oxidation, and regioselective gem-dichlorination.

  DOI：

  10.1021/jo301712b
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,2-dichloro-6,8-dimethoxy-3-methyl-1,7,12-trioxo-1,2,3,4,7,12-hexahydrobenz[a]anthracene-10-carboxylate 在 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 Methyl 2-chloro-1,6,8-trimethoxy-3-methyl-7,12-dioxobenzo[a]anthracene-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Chlorocyclinone A, a PPAR-γ Antagonist

  摘要：

  The first total synthesis of chlorocyclinone A (1) is regioselectively completed in 28 steps. The key steps are Pd-catalyzed methoxycarbonylation, unprecedented Hauser annulation, Krohn photo-oxidation, and regioselective gem-dichlorination.

  DOI：

  10.1021/jo301712b