cis-2-Ethinylcyclopropylcarboxaldehyd | 62377-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物 - 碳化物
• 英文名称: cis-2-Ethinylcyclopropylcarboxaldehyd
• 英文别名: (1R,2S)-2-ethynylcyclopropane-1-carbaldehyde
• CAS: 62377-01-9
• 化学式: C₆H₆O
• 分子量: 94.113
• InChiKey: LDOHIQPRRFXVSI-WDSKDSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2-Ethinylcyclopropylcarboxaldehyd 410.0 ℃ 、2.67 kPa 条件下， 生成 trans-2-Ethinylcyclopropylcarboxaldehyd
  参考文献：
  名称：

  重排热循环3链α-烯基α'-乙炔基反式

  摘要：

  描述了α-乙烯α'-炔基环氧乙烷和氮丙啶的热重排。反式-乙炔基环氧乙烷1a产生反式（3aT）和顺式（3aC）甲酰基-乙炔基-环丙烷和二氢呋喃4a。顺式异构体1aC产生相同的产物，但机理不同。乙炔碳（1e和1d）上取代的环氧乙烷类化合物的类似转化为拟议的机理提供了支持。反式N-叔丁基-2-乙炔基-3-乙烯基氮丙啶的热解产生N-叔丁基-1H-氮杂。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(77)80254-8
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2-Ethynyl-3-vinyl-oxirane 260.0 ℃ 、2.67 kPa 条件下， 生成 cis-2-Ethinylcyclopropylcarboxaldehyd
  参考文献：
  名称：

  重排热循环3链α-烯基α'-乙炔基反式

  摘要：

  描述了α-乙烯α'-炔基环氧乙烷和氮丙啶的热重排。反式-乙炔基环氧乙烷1a产生反式（3aT）和顺式（3aC）甲酰基-乙炔基-环丙烷和二氢呋喃4a。顺式异构体1aC产生相同的产物，但机理不同。乙炔碳（1e和1d）上取代的环氧乙烷类化合物的类似转化为拟议的机理提供了支持。反式N-叔丁基-2-乙炔基-3-乙烯基氮丙啶的热解产生N-叔丁基-1H-氮杂。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(77)80254-8

文献信息

• Chuche, Josselin; Grandjean, Didier; Pale , Patrick, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1992, vol. 101, # 5, p. 415 - 432
  作者：Chuche, Josselin、Grandjean, Didier、Pale , Patrick

  DOI：——

  日期：——
• A new valence tautomerism: thermal rearrangement of cis-2-vinyl-3-ethynyl three-membered heterocycles
  作者：Noel Manisse、Josselin Chuche

  DOI：10.1021/ja00446a053

  日期：1977.2
• Rearrangement thermique de cycles a 3 chainons α-ethyleniques α'-acetyleniques trans
  作者：N Manisse、J Chuche

  DOI：10.1016/0040-4020(77)80254-8

  日期：1977.1

  The thermal rearrangement of α-ethylenic α'-acetylenic oxiranes and aziridines is described. Trans-vinyl-ethynyloxirane 1a yields trans (3aT) and cis (3aC) formyl-ethynyl-cyclopropane and dihydrofuran4a. The cis isomer 1aC yields the same products, but by a different mechanism. The proposed mechanism is supported by the analogous conversion of oxiranes substituted on the acetylenic carbon (1e and 1d)

  描述了α-乙烯α'-炔基环氧乙烷和氮丙啶的热重排。反式-乙炔基环氧乙烷1a产生反式（3aT）和顺式（3aC）甲酰基-乙炔基-环丙烷和二氢呋喃4a。顺式异构体1aC产生相同的产物，但机理不同。乙炔碳（1e和1d）上取代的环氧乙烷类化合物的类似转化为拟议的机理提供了支持。反式N-叔丁基-2-乙炔基-3-乙烯基氮丙啶的热解产生N-叔丁基-1H-氮杂。