7-acetyl-1,2,3,4-tetramethyldibenzofuran | 91786-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 7-acetyl-1,2,3,4-tetramethyldibenzofuran
• 英文别名: 1-(6,7,8,9-Tetramethyldibenzo[b,d]furan-3-yl)ethan-1-one；1-(6,7,8,9-tetramethyldibenzofuran-3-yl)ethanone
• CAS: 91786-88-8
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: AQKDPXNIVTZZTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetramethyldibenzofuran 、 乙酰氯 在 三氯化铝 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以43%的产率得到7-acetyl-1,2,3,4-tetramethyldibenzofuran
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-四甲基二苯并呋喃酰化中的溶剂对异构体分布的影响：中间σ-络合物的区域特异性溶剂化

  摘要：

  1,2,3,4-四甲基二苯并呋喃（TMD）的Friedel-Crafts酰化反应中观察到了很大的溶剂作用。迄今为止，8-酰基-TMD是硝基烃中的主要产物，而7-酰基-TMD在氯代烃中是受欢迎的，并且在许多情况下是主要产物。详细检查了温度以及反应介质，酰化剂和添加的硝基化合物的性质对异构体分布的影响。结果表明，产物的重排，TMD的7位和8位之间的热力学差异，溶剂化不能降低酰基鎓离子的亲电性均不引起溶剂效应。硝基烃溶剂与导致8-酰基-TMD的中间体σ配合物的特定缔合被表示为反应途径。

  DOI：

  10.1039/p29840000799

文献信息

• Solvent effects on isomer distributions in acylation of 1,2,3,4-tetramethyldibenzofuran: regiospecific solvation of the intermediate σ-complex
  作者：Takashi Keumi、Yumiko Yagi、Yōkō Kato、Rikio Taniguchi、Makoto Tempōrin、Hidehiko Kitajima

  DOI：10.1039/p29840000799

  日期：——

  large solvent effect is observed in Friedel–Crafts acylation of 1,2,3,4-tetramethyldibenzofuran (TMD). 8-Acyl-TMD is by far the major product in nitrohydrocarbons while 7-acyl-TMD is favoured in chloro-hydrocarbons and is the major product in many cases. The influence of temperature, and the nature of the reaction medium, acylating agents, and added nitro-compounds on the isomer distribution, are examined

  1,2,3,4-四甲基二苯并呋喃（TMD）的Friedel-Crafts酰化反应中观察到了很大的溶剂作用。迄今为止，8-酰基-TMD是硝基烃中的主要产物，而7-酰基-TMD在氯代烃中是受欢迎的，并且在许多情况下是主要产物。详细检查了温度以及反应介质，酰化剂和添加的硝基化合物的性质对异构体分布的影响。结果表明，产物的重排，TMD的7位和8位之间的热力学差异，溶剂化不能降低酰基鎓离子的亲电性均不引起溶剂效应。硝基烃溶剂与导致8-酰基-TMD的中间体σ配合物的特定缔合被表示为反应途径。