2-chloro-4-thiomorpholin-4-yl-thieno[3,2-d]pyrimidine | 39541-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 2-chloro-4-thiomorpholin-4-yl-thieno[3,2-d]pyrimidine
• 英文别名: 2-Chloro-4-thiomorpholin-4-ylthieno[3,2-d]pyrimidine
• CAS: 39541-11-2
• 化学式: C₁₀H₁₀ClN₃S₂
• 分子量: 271.794
• InChiKey: WTWPZUHZFJTHDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-4-thiomorpholin-4-yl-thieno[3,2-d]pyrimidine 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  作为新型 EGFRL858R/T790M 抑制剂的吡啶并[2,3-d]嘧啶和噻吩并[2,3-d]嘧啶衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  摘要 已在 20,000 个报告的 NSCLC（非小细胞肺癌）样本中鉴定出 EGFR 突变，外显子 19 缺失和第 21 位的 L858R 突变，称为“经典”突变，占总 EGFR（表皮生长）的 85-90%因子受体）突变。本文设计合成了两个系列的EGFR激酶抑制剂。其中，化合物B1对 EGFR L858R/T790M 的激酶抑制活性显示出 13 nM 的 IC 50值，对 EGFR WT的选择性超过 76 倍。此外，在体外抗肿瘤活性试验中，化合物B1对H1975细胞具有有效的抗增殖活性，IC 50值为 0.087 μM。我们还通过细胞迁移试验和细胞凋亡试验验证了化合物B1作为 EGFR L858R/T790M选择性抑制剂的作用机制。

  DOI：

  10.1080/14756366.2023.2205605
• 作为产物：
  描述：

  硫代吗啉 、 2,4-二氯噻吩并[3,2-D]嘧啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-chloro-4-thiomorpholin-4-yl-thieno[3,2-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  作为新型 EGFRL858R/T790M 抑制剂的吡啶并[2,3-d]嘧啶和噻吩并[2,3-d]嘧啶衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  摘要 已在 20,000 个报告的 NSCLC（非小细胞肺癌）样本中鉴定出 EGFR 突变，外显子 19 缺失和第 21 位的 L858R 突变，称为“经典”突变，占总 EGFR（表皮生长）的 85-90%因子受体）突变。本文设计合成了两个系列的EGFR激酶抑制剂。其中，化合物B1对 EGFR L858R/T790M 的激酶抑制活性显示出 13 nM 的 IC 50值，对 EGFR WT的选择性超过 76 倍。此外，在体外抗肿瘤活性试验中，化合物B1对H1975细胞具有有效的抗增殖活性，IC 50值为 0.087 μM。我们还通过细胞迁移试验和细胞凋亡试验验证了化合物B1作为 EGFR L858R/T790M选择性抑制剂的作用机制。

  DOI：

  10.1080/14756366.2023.2205605