(3S,4R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-methyloctanal | 1234580-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S,4R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-methyloctanal
• CAS: 1234580-36-9
• 化学式: C₂₅H₃₆O₂Si
• 分子量: 396.645
• InChiKey: QOWMSKCRPSAPTG-XUZZJYLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.35
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-methyloctanal 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到(4S,5R)-5-butyl-4-methyltetrahydrofuran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  的（Crotylation - [R）-2,3- Ô -cyclohexylideneglyceraldehyde：一个简单的（+）合成-反式-oak内酯

  摘要：

  （R）-2,3-环己基甘油醛（1）的丁酰化被用于反式-橡木内酯（I）的简单合成，反式-橡木内酯（I）是手性β，γ-二取代-γ-丁内酯的代表实例。在这一努力中，研究了由四种低价金属介导的THF中1的丁酰化。所有这些反应均有效地进行，以高产率产生2，但具有不同的立体选择性。每个反应主要仅以痕量产生相应的仲醇加合物2b和2c，主要与非对映异构体2a一起产生。在这四个反应中，只有Sn介导的加成反应产生2b作为主要产品。后来，2c通过氧化还原转化为2d。最后，仅需几个步骤，即可将2c转化为反式-橡木内酯I。按照此路线，2a，2b和2d将产生橡木内酯的其他立体异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.05.070
• 作为产物：
  描述：

  在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到(3S,4R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-methyloctanal
  参考文献：
  名称：

  的（Crotylation - [R）-2,3- Ô -cyclohexylideneglyceraldehyde：一个简单的（+）合成-反式-oak内酯

  摘要：

  （R）-2,3-环己基甘油醛（1）的丁酰化被用于反式-橡木内酯（I）的简单合成，反式-橡木内酯（I）是手性β，γ-二取代-γ-丁内酯的代表实例。在这一努力中，研究了由四种低价金属介导的THF中1的丁酰化。所有这些反应均有效地进行，以高产率产生2，但具有不同的立体选择性。每个反应主要仅以痕量产生相应的仲醇加合物2b和2c，主要与非对映异构体2a一起产生。在这四个反应中，只有Sn介导的加成反应产生2b作为主要产品。后来，2c通过氧化还原转化为2d。最后，仅需几个步骤，即可将2c转化为反式-橡木内酯I。按照此路线，2a，2b和2d将产生橡木内酯的其他立体异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.05.070

文献信息

• Crotylation of (R)-2,3-O-cyclohexylideneglyceraldehyde: a simple synthesis of (+)-trans-oak lactone
  作者：Angshuman Chattopadhyay、Dibakar Goswami、Bhaskar Dhotare

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.070

  日期：2010.7

  a representative example of chiral β,γ-disubstituted-γ-butyrolactones. In this endeavor, crotylations of 1 in THF mediated with four low valent metals were studied. All these reactions took place efficiently producing 2 in good yields but with varied stereoselectivities. Each reaction produced the corresponding secondary alcohol adduct 2b and 2c predominantly with diastereoisomer 2a only in trace amounts

  （R）-2,3-环己基甘油醛（1）的丁酰化被用于反式-橡木内酯（I）的简单合成，反式-橡木内酯（I）是手性β，γ-二取代-γ-丁内酯的代表实例。在这一努力中，研究了由四种低价金属介导的THF中1的丁酰化。所有这些反应均有效地进行，以高产率产生2，但具有不同的立体选择性。每个反应主要仅以痕量产生相应的仲醇加合物2b和2c，主要与非对映异构体2a一起产生。在这四个反应中，只有Sn介导的加成反应产生2b作为主要产品。后来，2c通过氧化还原转化为2d。最后，仅需几个步骤，即可将2c转化为反式-橡木内酯I。按照此路线，2a，2b和2d将产生橡木内酯的其他立体异构体。