(4R,5R,E)-8-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-hydroxy-5,7-dimethyloct-6-en-2-one | 1234573-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4R,5R,E)-8-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-hydroxy-5,7-dimethyloct-6-en-2-one
• 英文别名: (E,4R,5R)-8-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-hydroxy-5,7-dimethyloct-6-en-2-one
• CAS: 1234573-07-9
• 化学式: C₂₆H₃₆O₃Si
• 分子量: 424.656
• InChiKey: XSJACPKQNJEYRG-OHVATPIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R,E)-8-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-hydroxy-5,7-dimethyloct-6-en-2-one 、 乙烯基溴化镁 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以73%的产率得到(5R,6R,E)-9-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3,6,8-trimethylnona-1,7-diene-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  棕榈油内酯A的正式全合成

  摘要：

  在海底：本文报道了海洋天然产物棕榈油内酯A的有效正式全合成，涉及24个最长的线性步骤。我们合成的关键特征包括Sharpless环氧化和Shimizu反应以构建顺式羟醛部分，Julia-Kocienski反应以构建二烯以及闭环易位以形成大环（见方案； PG =保护基）的组合。 。

  DOI：

  10.1002/chem.201000428
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,E)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3,5-dimethyl-1-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)hex-4-en-2-ol 在 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到(4R,5R,E)-8-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-hydroxy-5,7-dimethyloct-6-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  棕榈油内酯A的正式全合成

  摘要：

  在海底：本文报道了海洋天然产物棕榈油内酯A的有效正式全合成，涉及24个最长的线性步骤。我们合成的关键特征包括Sharpless环氧化和Shimizu反应以构建顺式羟醛部分，Julia-Kocienski反应以构建二烯以及闭环易位以形成大环（见方案； PG =保护基）的组合。 。

  DOI：

  10.1002/chem.201000428

文献信息

• A Formal Total Synthesis of Palmerolide A
  作者：Parthasarathy Gowrisankar、Sandip A. Pujari、Krishna P. Kaliappan

  DOI：10.1002/chem.201000428

  日期：2010.5.25

  Under the sea: An efficient formal total synthesis of the marine natural product palmerolide A is reported herein, involving 24 longest linear steps. The key features of our synthesis involve a combination of Sharpless epoxidation and Shimizu reaction to construct the syn aldol moiety, a Julia–Kocienski reaction to construct the diene, and ring‐closing metathesis to form the macrocycle (see scheme;

  在海底：本文报道了海洋天然产物棕榈油内酯A的有效正式全合成，涉及24个最长的线性步骤。我们合成的关键特征包括Sharpless环氧化和Shimizu反应以构建顺式羟醛部分，Julia-Kocienski反应以构建二烯以及闭环易位以形成大环（见方案； PG =保护基）的组合。 。