2-(ethylaminomethylenamino)-4-methyl-5-phenylthiophene-3-carboxylic acid | 1234360-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2-(ethylaminomethylenamino)-4-methyl-5-phenylthiophene-3-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(Ethyliminomethylamino)-4-methyl-5-phenylthiophene-3-carboxylic acid
• CAS: 1234360-68-9
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 288.37
• InChiKey: JJAVOFBHSZHZIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(ethylaminomethylenamino)-4-methyl-5-phenylthiophene-3-carboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以30%的产率得到3-ethyl-5-methyl-6-phenylthieno[2,3-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Thieno [2,3-d]嘧啶和-[1,3]恶嗪作为谷氨酸拮抗剂并研究其对人白细胞弹性蛋白酶的抑制作用

  摘要：

  一系列稠合的噻吩衍生物，即，噻吩并[2,3-代表d ]嘧啶，噻吩并[2,3- d ] [ 1，3 ]恶嗪和噻吩并[2,3- d ] [ 1，3 ]合成了具有共同的5-甲基-6-苯基取代模式的噻嗪。目标化合物，例如，7或8，被设计为2-氨基-4-甲基-5-苯基噻吩-3-羧酸乙酯，在GluR6红藻氨酸受体的拮抗剂的环状类似物。噻吩并[2,3- d ] [ 1，3 ]恶嗪-4-酮2（R = C 2 H ^5）被确定为新的强效抑制剂（IC 50 = 17μ中号这个受体亚型的）。还检查了对人白细胞弹性蛋白酶的抑制力2（R = C 2 H 5）。将该化合物表征为具有IC非共价抑制剂50 8.8μ值中号。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.375
• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-6-phenylthieno[2,3-d][1,3]oxazin-4-one 、 乙胺 在 水 作用下， 以70%的产率得到2-(ethylaminomethylenamino)-4-methyl-5-phenylthiophene-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Thieno [2,3-d]嘧啶和-[1,3]恶嗪作为谷氨酸拮抗剂并研究其对人白细胞弹性蛋白酶的抑制作用

  摘要：

  一系列稠合的噻吩衍生物，即，噻吩并[2,3-代表d ]嘧啶，噻吩并[2,3- d ] [ 1，3 ]恶嗪和噻吩并[2,3- d ] [ 1，3 ]合成了具有共同的5-甲基-6-苯基取代模式的噻嗪。目标化合物，例如，7或8，被设计为2-氨基-4-甲基-5-苯基噻吩-3-羧酸乙酯，在GluR6红藻氨酸受体的拮抗剂的环状类似物。噻吩并[2,3- d ] [ 1，3 ]恶嗪-4-酮2（R = C 2 H ^5）被确定为新的强效抑制剂（IC 50 = 17μ中号这个受体亚型的）。还检查了对人白细胞弹性蛋白酶的抑制力2（R = C 2 H 5）。将该化合物表征为具有IC非共价抑制剂50 8.8μ值中号。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.375

文献信息

• Thieno[2,3-d]pyrimidines and -[1,3]oxazines as glutamate antagonists and investigations on the inhibitory potency toward human leukocyte elastase
  作者：Detlef Briel、Anastasiya Rybak、Christiane Kronbach、Klaus Unverferth、Camino M. González Tanarro、Michael Gütschow

  DOI：10.1002/jhet.375

  日期：——

  Thieno[2,3‐d][1, 3]oxazin‐4‐one 2 (R = C2H5) was identified as new a potent inhibitor (IC50 = 17 μM) of this receptor subtype. The inhibitory potency of 2 (R = C2H5) against human leukocyte elastase was also examined. The compound was characterized as a noncovalent inhibitor with an IC50 value of 8.8 μM. J. Heterocyclic Chem., (2010).

  一系列稠合的噻吩衍生物，即，噻吩并[2,3-代表d ]嘧啶，噻吩并[2,3- d ] [ 1，3 ]恶嗪和噻吩并[2,3- d ] [ 1，3 ]合成了具有共同的5-甲基-6-苯基取代模式的噻嗪。目标化合物，例如，7或8，被设计为2-氨基-4-甲基-5-苯基噻吩-3-羧酸乙酯，在GluR6红藻氨酸受体的拮抗剂的环状类似物。噻吩并[2,3- d ] [ 1，3 ]恶嗪-4-酮2（R = C 2 H ^5）被确定为新的强效抑制剂（IC 50 = 17μ中号这个受体亚型的）。还检查了对人白细胞弹性蛋白酶的抑制力2（R = C 2 H 5）。将该化合物表征为具有IC非共价抑制剂50 8.8μ值中号。J.杂环化​​学。（2010）。