p-octyloxyphenyl 6-O-trityl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 1242659-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: p-octyloxyphenyl 6-O-trityl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4S,5S,6R)-2-(4-octoxyphenyl)sulfanyl-6-(trityloxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1242659-65-9
• 化学式: C₃₉H₄₆O₆S
• 分子量: 642.857
• InChiKey: ZHIABOGDLIFTNO-HRTJLHCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-octyloxyphenyl 6-O-trityl-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到p-octyloxyphenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-trityl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用硫代糖苷和糖基亚砜作为糖基供体和受体的组合从非还原端进行糖基化。

  摘要：

  使用硫代糖苷和糖基亚砜的组合进行糖基化反应，其中硫代糖苷和糖基亚砜分别用无味的对辛氧基苯硫醇作为糖基供体和受体来制备。用N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）和三氟甲基磺酸（TfOH）活化对-辛基氧基苯基N-邻苯二甲酰基-D-硫代-氨基葡萄糖氨基糖，使D-葡糖基衍生物的C-6位的羟基糖基化，得到了可喜的结果亚砜。连续还原得到的二糖基亚砜提供了相应的硫糖苷，其可以在另一个糖基化反应中用作糖基供体，从而以高收率提供三糖。本方法可用于在变色寡糖的总合成中，糖基供体的嵌段合成，

  DOI：

  10.1248/cpb.58.758
• 作为产物：
  描述：

  、 三苯基氯甲烷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 5.5h， 以84%的产率得到p-octyloxyphenyl 6-O-trityl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用硫代糖苷和糖基亚砜作为糖基供体和受体的组合从非还原端进行糖基化。

  摘要：

  使用硫代糖苷和糖基亚砜的组合进行糖基化反应，其中硫代糖苷和糖基亚砜分别用无味的对辛氧基苯硫醇作为糖基供体和受体来制备。用N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）和三氟甲基磺酸（TfOH）活化对-辛基氧基苯基N-邻苯二甲酰基-D-硫代-氨基葡萄糖氨基糖，使D-葡糖基衍生物的C-6位的羟基糖基化，得到了可喜的结果亚砜。连续还原得到的二糖基亚砜提供了相应的硫糖苷，其可以在另一个糖基化反应中用作糖基供体，从而以高收率提供三糖。本方法可用于在变色寡糖的总合成中，糖基供体的嵌段合成，

  DOI：

  10.1248/cpb.58.758

文献信息

• Glycosylation from the Non-reducing End Using a Combination of Thioglycoside and Glycosyl Sulfoxide as the Glycosyl Donor and the Acceptor
  作者：Tetsuya Kajimoto、Kenji Arimitsu、Minoru Ozeki、Manabu Node

  DOI：10.1248/cpb.58.758

  日期：——

  group of the C-6 position of derivatives of D-glucosyl sulfoxide. Successive reduction of the resulting disaccharyl sulfoxides provided the corresponding thioglycosides, which could be used as the glycosyl donors in another glycosylation reaction to afford trisaccharides in good yield. The present method would be useful for the block synthesis of glycosyl donors in the total synthesis of blanched oligosaccharides

  使用硫代糖苷和糖基亚砜的组合进行糖基化反应，其中硫代糖苷和糖基亚砜分别用无味的对辛氧基苯硫醇作为糖基供体和受体来制备。用N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）和三氟甲基磺酸（TfOH）活化对-辛基氧基苯基N-邻苯二甲酰基-D-硫代-氨基葡萄糖氨基糖，使D-葡糖基衍生物的C-6位的羟基糖基化，得到了可喜的结果亚砜。连续还原得到的二糖基亚砜提供了相应的硫糖苷，其可以在另一个糖基化反应中用作糖基供体，从而以高收率提供三糖。本方法可用于在变色寡糖的总合成中，糖基供体的嵌段合成，