N-[(E)-3-(2-azido-1-tritylimidazol-4-yl)prop-2-enyl]-4,5-dibromo-1H-pyrrole-2-(15N)carboxamide | 1208244-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-[(E)-3-(2-azido-1-tritylimidazol-4-yl)prop-2-enyl]-4,5-dibromo-1H-pyrrole-2-(15N)carboxamide
• CAS: 1208244-29-4
• 化学式: C₃₀H₂₃Br₂N₇O
• 分子量: 658.36
• InChiKey: AFQIYNOBLQMAKS-PRCZYQIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(E)-3-(2-azido-1-tritylimidazol-4-yl)prop-2-enyl]-4,5-dibromo-1H-pyrrole-2-(15N)carboxamide 在 甲醇 、 乙酰氯 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以99%的产率得到(15)N-azido-oroidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过微型 1H-15N HSQC 和 FTMS 合成 7-15N-Oroidin 并评估吡咯-咪唑生物碱生物合成研究的效用†

  摘要：

  许多海洋衍生的吡咯-咪唑生物碱 (PIA)，表面上来自简单的前体 oroidin 1a，已被报道并由于其复杂的结构和在某些情况下的生物活性而引起了强烈的合成兴趣；然而，关于它们的生物合成知之甚少。我们描述了从尿刊酸中简明合成 7- 15 N-oroidin ( 1d ) 以及通过脉冲标记和 1D 1 H- 15 N HSQC NMR 和 FTMS分析测量15 N 掺入的直接方法。使用模拟脉冲标记实验，我们估计了通过 1D 1 H− 15掺入新生物合成 PIA 的检测限 (LOD)N HSQC在 1500 μg 未标记的 oroidin（每 1600 份约 1 份）的背景下相当于 0.96 μg 的15 N-oroidin（2.4 nmole）。7- 15 N-Oroidin 将在活海绵的生物合成喂养实验中发挥作用，以提供直接信息来阐明导致更复杂的吡咯-咪唑生物碱的途径。

  DOI：

  10.1021/np900638e
• 作为产物：
  描述：

  4,5-dibromo-2-trichloroacetylpyrrole 、 (E)-3-(2-azido-1-tritylimidazol-4-yl)prop-2-en-1-(15N)amine 在 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以29 mg的产率得到N-[(E)-3-(2-azido-1-tritylimidazol-4-yl)prop-2-enyl]-4,5-dibromo-1H-pyrrole-2-(15N)carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过微型 1H-15N HSQC 和 FTMS 合成 7-15N-Oroidin 并评估吡咯-咪唑生物碱生物合成研究的效用†

  摘要：

  许多海洋衍生的吡咯-咪唑生物碱 (PIA)，表面上来自简单的前体 oroidin 1a，已被报道并由于其复杂的结构和在某些情况下的生物活性而引起了强烈的合成兴趣；然而，关于它们的生物合成知之甚少。我们描述了从尿刊酸中简明合成 7- 15 N-oroidin ( 1d ) 以及通过脉冲标记和 1D 1 H- 15 N HSQC NMR 和 FTMS分析测量15 N 掺入的直接方法。使用模拟脉冲标记实验，我们估计了通过 1D 1 H− 15掺入新生物合成 PIA 的检测限 (LOD)N HSQC在 1500 μg 未标记的 oroidin（每 1600 份约 1 份）的背景下相当于 0.96 μg 的15 N-oroidin（2.4 nmole）。7- 15 N-Oroidin 将在活海绵的生物合成喂养实验中发挥作用，以提供直接信息来阐明导致更复杂的吡咯-咪唑生物碱的途径。

  DOI：

  10.1021/np900638e