2-amino-4-(((2S,3S,4R,5R)-5-(6-amino-2-iodo-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydrofuran-2-yl)methylthio)butanoic acid | 901776-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: 2-amino-4-(((2S,3S,4R,5R)-5-(6-amino-2-iodo-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydrofuran-2-yl)methylthio)butanoic acid
• 英文别名: 2-amino-4-[[(2S,3S,4R,5R)-5-(6-amino-2-iodopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methylsulfanyl]butanoic acid
• CAS: 901776-03-2
• 化学式: C₁₄H₁₉IN₆O₅S
• 分子量: 510.313
• InChiKey: PSNQPEPVLPDXLJ-NRJACJQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  208
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-(((2S,3S,4R,5R)-5-(6-amino-2-iodo-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydrofuran-2-yl)methylthio)butanoic acid 、 (R)-tert-butyl 3-(((3aS,4S,6R,6aR)-6-(6-amino-2-chloro-9H-purin-9-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methylthio)pyrrolidine-1-carboxylate 生成 (2R,3R,4S,5S)-2-(6-amino-2-chloro-9H-purin-9-yl)-5-(((R)-pyrrolidin-3-ylthio)methyl)-tetrahydrofuran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of DNA Methyltransferase

  摘要：

  本发明涉及抑制DNA甲基转移酶亚型DNMT1和DNMT3b2的方法。本发明提供了抑制DNMT1和DNMT3b2的化合物和方法。

  公开号：

  US20080132525A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(((3aS,4S,6R,6aR)-6-(6-amino-2-iodo-9H-purin-9-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methylthio)-2-(tert-butoxycarbonylamino)butanoate 在 氢氧化钾 、 水 、 盐酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以7%的产率得到2-amino-4-(((2S,3S,4R,5R)-5-(6-amino-2-iodo-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydrofuran-2-yl)methylthio)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of DNA Methyltransferase

  摘要：

  这项发明涉及抑制DNA甲基转移酶亚型DNMT1和DNMT3b2。该发明提供了用于抑制DNMT1和DNMT3b2的化合物和方法。

  公开号：

  US20080132525A1

文献信息

• SAR around (l)-S-adenosyl-l-homocysteine, an inhibitor of human DNA methyltransferase (DNMT) enzymes
  作者：Oscar M. Saavedra、Ljubomir Isakovic、David B. Llewellyn、Lijie Zhan、Naomy Bernstein、Stephen Claridge、Franck Raeppel、Arkadii Vaisburg、Nadine Elowe、Andrea J. Petschner、Jubrail Rahil、Norman Beaulieu、A. Robert MacLeod、Daniel Delorme、Jeffrey M. Besterman、Amal Wahhab

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.03.113

  日期：2009.5

  The inhibitory activity of base-modified SAH analogues and the specificity of inhibiting human DNMT1 and DNMT3b2 enzymes was explored. The 6-amino group was essential while the 7-N of the adenine ring of SAH could be replaced by CH- without loss of activity against both enzymes. The introduction of small groups at the 2-position of the adenine moiety favors DNMT1 over DNMT3b2 inhibition whereas alkylation of the N-6-amino moiety favors the inhibition of DNMT3b2 enzyme. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• INHIBITORS OF DNA METHYLTRANSFERASE
  申请人：Methylgene, Inc.

  公开号：EP1844062A2

  公开（公告）日：2007-10-17
• [EN] INHIBITORS OF DNA METHYLTRANSFERASE<br/>[FR] INHIBITEURS D'ADN-METHYLTRANSFERASE
  申请人：METHYLGENE INC

  公开号：WO2006078752A2

  公开（公告）日：2006-07-27

  [EN] The invention relates to the inhibition of DNA methyltransferase isoforms DNMT1 and DNMT3b2. The invention provides compounds and methods for inhibiting DNMT1 and DNMT3b2.
  [FR] L'invention concerne l'inhibition d'isoformes d'ADN-méthyltransférase DNMT1 et DNMT3b2. L'invention concerne des composés et des procédés permettant d'inhiber les isoformes DNMT1 et DNMT3b2.