(4S,8S)-8-[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy-1-nonen-4-ol | 1225530-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4S,8S)-8-[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy-1-nonen-4-ol
• 英文别名: (4S,8S)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxynon-1-en-4-ol
• CAS: 1225530-23-3
• 化学式: C₁₅H₃₂O₂Si
• 分子量: 272.503
• InChiKey: OLMFETYDWLHJJS-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,8S)-8-[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy-1-nonen-4-ol 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.33h， 以90%的产率得到tert-butyl[(1S,5S)-5-methoxy-1-methyl-7-octenyloxy]dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Stereoseletive Total Synthesis of 11-α- and 11-β-Methoxycurvularins

  摘要：

  Total synthesis of 11-alpha-methoxycurvularin and 11-beta-methoxycurvularin has been accomplished in a highly stereoselective manner by utilizing Jacobsen hydrolytic kinetic resolution, Maruoka asymmetric allylation and intramolecular Friedel-Crafts acylation as key steps.

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218621
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基三丁基锡 、 (S)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hexanal 在 bis{[(R)-binaphthoxy][isopropoxy]titanium} oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到(4S,8S)-8-[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy-1-nonen-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoseletive Total Synthesis of 11-α- and 11-β-Methoxycurvularins

  摘要：

  Total synthesis of 11-alpha-methoxycurvularin and 11-beta-methoxycurvularin has been accomplished in a highly stereoselective manner by utilizing Jacobsen hydrolytic kinetic resolution, Maruoka asymmetric allylation and intramolecular Friedel-Crafts acylation as key steps.

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218621

文献信息

• Stereoseletive Total Synthesis of 11-α- and 11-β-Methoxycurvularins
  作者：J. Yadav、A. Raju、K. Ravindar、B. Reddy

  DOI：10.1055/s-0029-1218621

  日期：2010.3

  Total synthesis of 11-alpha-methoxycurvularin and 11-beta-methoxycurvularin has been accomplished in a highly stereoselective manner by utilizing Jacobsen hydrolytic kinetic resolution, Maruoka asymmetric allylation and intramolecular Friedel-Crafts acylation as key steps.