(S)-3'-hydroxy-4,4'-dimethoxydalbergione | 41043-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: (S)-3'-hydroxy-4,4'-dimethoxydalbergione
• 英文别名: S-3'-hydroxy-4,4'-dimethoxydalbergione；2-[(1S)-1-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)prop-2-enyl]-5-methoxycyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 41043-22-5
• 化学式: C₁₇H₁₆O₅
• 分子量: 300.311
• InChiKey: BJJFYNLYABNPSS-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3'-hydroxy-4,4'-dimethoxydalbergione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 pterolinus G
  参考文献：
  名称：

  檀香紫檀的抗炎和细胞毒性新黄酮类化合物和苯并呋喃

  摘要：

  五个新的苯并呋喃，pterolinuses A-E（1 - 5），六个新neoflavonoids，pterolinuses F-Ĵ（8 - 13），以及五个已知的化合物（6，7，14 - 16）从提取物中分离小叶紫檀心材。通过光谱学方法阐明了所有新结构，并通过CD光谱数据和旋光度值确认了结构。评价分离物的抗炎和细胞毒性活性。六种化合物（1，2，4，6，7，和15）在至少一种抗炎试验中显示出显着的抑制作用。化合物2显示出对人类嗜中性粒细胞中超氧阴离子生成的最佳选择性效果，IC 50值为0.19μg/ mL，且效力比阳性对照LY294002高6.2倍。化合物14对Ca9-22癌细胞表现出最高的细胞毒性，IC 50值为0.46μg / mL。

  DOI：

  10.1021/np100871g

文献信息

• Neoflavanoids of Dalbergia melanoxylon
  作者：Dervilla M.X. Donnelly、Joseph O'Reilly、W.Basil Whalley

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)91118-x

  日期：1975.10

  Abstract The heartwood of Dalbergia melanoxylon has yielded new examples of known neoflavanoid types. The isolates included 4-phenylcoumarins, ( S )-4-methoxydalbergiones and benzophenones which have the corresponding oxygenation pattern. The structures of the extractives have been examined by physical methods, and confirmed by conversion to known compounds or by independent synthesis. A 2-cinnamylphenol

  摘要 Dalbergia melanoxylon 的心材产生了已知新黄酮类的新例子。分离株包括 4-苯基香豆素、(S)-4-甲氧基黄檀酮和二苯甲酮，它们具有相应的氧化模式。提取物的结构已通过物理方法进行检查，并通过转化为已知化合物或通过独立合成进行确认。2-肉桂基苯酚 (6) 和 3-肉桂基黄烷 (7) 是 4-甲氧基黄檀酮 (1b) 尝试合成中缩合反应的唯一产物。