1-(6-Chloro-2,2-dimethyl-3,4-dihydrochromen-4-yl)-3-phenylthiourea | 1040136-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-(6-Chloro-2,2-dimethyl-3,4-dihydrochromen-4-yl)-3-phenylthiourea
• CAS: 1040136-78-4
• 化学式: C₁₈H₁₉ClN₂OS
• 分子量: 346.881
• InChiKey: UHBQMDJDZKZNBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 、 6-氯-2,2-二甲基-3,4-二氢色烯-4-胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以55%的产率得到1-(6-Chloro-2,2-dimethyl-3,4-dihydrochromen-4-yl)-3-phenylthiourea
  参考文献：
  名称：

  新的R / S-3,4-二氢-2,2-二甲基-6-卤代4-（苯基氨基硫代羰基氨基）-2H-1-苯并吡喃酮与（+/-）-cromakalim在结构上相关，可作为组织选择性胰腺β-细胞K（ATP）通道开启剂。

  摘要：

  本工作旨在探索一系列与（+/-）结构相关的R / S-3,4-二氢-2,2-二甲基-6-卤代4-（苯基氨基硫代羰基氨基）-2H-1-苯并吡喃-cromakalim，在4位和6位上有不同取代。这些推定的ATP敏感性钾通道激活剂（K（ATP））的生物学效应在体外在胰腺内分泌组织上（抑制胰岛素释放）和在血管平滑肌组织上（主动脉环松弛）进行了表征。进一步将这些新的二甲基苯并二氢吡喃衍生物的生物活性与（+/-）-cromakalim，（+/-）-吡那地尔，二氮嗪和BPDZ 73的生物活性进行了比较。构效关系表明，通过在C-4苯环上引入间位或对位电子吸收基团（例如氯原子），可以获得胰腺组织增强的效力，而与卤素原子的性质无关苯并吡喃核的6位。大多数原始的二甲基苯并二氢吡喃硫脲在抑制胰岛素释放方面比其“脲”同系物更有效，甚至比二氮嗪更有效。此外，与（+/-）-cromakalim或（+/-）-吡那地尔不同

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.03.065

文献信息

• New R/S-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-6-halo-4-(phenylaminothiocarbonylamino)-2H-1-benzopyrans structurally related to (±)-cromakalim as tissue-selective pancreatic β-cell KATP channel openers
  作者：Sophie Sebille、Pascal de Tullio、Xavier Florence、Bénédicte Becker、Marie-Hélène Antoine、Catherine Michaux、Johan Wouters、Bernard Pirotte、Philippe Lebrun

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.03.065

  日期：2008.5

  the vascular smooth muscle tissue (relaxation of aorta rings). The biological activity of these new dimethylchroman derivatives was further compared to that of (+/-)-cromakalim, (+/-)-pinacidil, diazoxide and BPDZ 73. Structure-activity relationships indicated that an improved potency for the pancreatic tissue was obtained by introducing a meta- or a para-electron-withdrawing group such as a chlorine

  本工作旨在探索一系列与（+/-）结构相关的R / S-3,4-二氢-2,2-二甲基-6-卤代4-（苯基氨基硫代羰基氨基）-2H-1-苯并吡喃-cromakalim，在4位和6位上有不同取代。这些推定的ATP敏感性钾通道激活剂（K（ATP））的生物学效应在体外在胰腺内分泌组织上（抑制胰岛素释放）和在血管平滑肌组织上（主动脉环松弛）进行了表征。进一步将这些新的二甲基苯并二氢吡喃衍生物的生物活性与（+/-）-cromakalim，（+/-）-吡那地尔，二氮嗪和BPDZ 73的生物活性进行了比较。构效关系表明，通过在C-4苯环上引入间位或对位电子吸收基团（例如氯原子），可以获得胰腺组织增强的效力，而与卤素原子的性质无关苯并吡喃核的6位。大多数原始的二甲基苯并二氢吡喃硫脲在抑制胰岛素释放方面比其“脲”同系物更有效，甚至比二氮嗪更有效。此外，与（+/-）-cromakalim或（+/-）-吡那地尔不同