1-β-[2',3'-di-O-acetyl-D-ribofuranosyl]-2-nitroimidazole | 911144-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 咪唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 1-β-[2',3'-di-O-acetyl-D-ribofuranosyl]-2-nitroimidazole
• 英文别名: 1-β-D-(2,3-di-O-acetylribofuranosyl)-2-nitroimidazole；[(2R,3R,4R,5R)-4-acetyloxy-2-(hydroxymethyl)-5-(2-nitroimidazol-1-yl)oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 911144-06-4
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₈
• 分子量: 329.266
• InChiKey: FIXNLVKJBGADJW-GWOFURMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-β-[2',3'-di-O-acetyl-D-ribofuranosyl]-2-nitroimidazole 在 吡啶 、 二乙胺基三氟化硫 、 甲醇 、 氨 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.0h， 以44%的产率得到1-β-D-(5-deoxy-5-fluororibofuranosyl)-2-nitroimidazole
  参考文献：
  名称：

  WO2006/102759

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  tri-O-acetyl-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-β-D-ribofuranose 在 potassium fluoride 、 苯甲酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-β-[2',3'-di-O-acetyl-D-ribofuranosyl]-2-nitroimidazole
  参考文献：
  名称：

  通过 Vorbrüggen 方法制备 2-硝基咪唑和 d-阿拉伯糖、d-核糖和 d-半乳糖衍生的核苷，并将它们转化为用于示踪剂的潜在前体以进行缺氧成像

  摘要：

  2-硝基咪唑使用六乙基二硅氮烷进行甲硅烷基化，然后与d-阿拉伯糖、d-核糖和d-半乳糖的1- O-乙酰基衍生物在温和的温度（-20°C 至 rt）中在乙腈中反应，由三氟甲磺酸三乙基甲硅烷酯 (Vorbrüggen) 催化状况）。α-端基异构体在前两种情况下（高度）选择性地形成，而 β-端基异构体在后两种情况下形成。当d-阿拉伯糖和d-核糖在吡啶中的 C-5 羟基上用叔丁基二苯基氯硅烷甲硅烷基化并在一锅反应中在其他羟基上乙酰化时，异头 1- O 的混合物得到-乙酰衍生物。这些通过 Vorbrüggen 方法耦合，然后在 C-5 处解封并甲苯磺酰化以提供示踪剂的前体，以在四个步骤中对缺氧进行成像，而无需使用其他方法所需的Hg(CN) 2。Vorbrüggen 条件使得获得阿霉素核苷类似物的途径比以前的偶联程序更短。

  DOI：

  10.1021/jo200727k

文献信息

• Novel compounds for hypoxic cell therapy and imaging
  申请人：Wiebe Leonard

  公开号：US20060270610A1

  公开（公告）日：2006-11-30

  The present invention provides for compounds suitable for therapeutic treatment of hypoxic tissues, particularly for application in radiotherapy, chemosensitization, radiosensitization. The present invention further provides for compounds suitable for radioimaging of hypoxic cells.

  本发明提供了适用于治疗低氧组织的化合物，特别适用于放疗、化疗增敏和放疗增敏的应用。本发明还提供了适用于低氧细胞放射性成像的化合物。
• [EN] NOVEL SUBSTITUTED 2-NITROIMIDAZOLES USEFUL FOR HYPOXIC CELL THERAPY AND IMAGING<br/>[FR] NOUVEAUX 2-NITROIMIDAZOLES SUBSTITUES UTILISES EN THERAPIE ET IMAGERIE DE CELLULES HYPOXIQUES
  申请人：UNIV ALBERTA

  公开号：WO2006102759A1

  公开（公告）日：2006-10-05

  [EN] The present invention provides for substituted 2-nitroimidazoles suitable for the therapeutic treatment of hypoxic tissues, particularly for application in radiotherapy, chemosensitization and radiosensitization The present invention further provides substituted 2-nitroimidazoles derivatives suitable for radioimaging of hypoxic cells.
  [FR] L'invention concerne des 2-notroimidazoles substitués appropriés au traitement thérapeutique de tissus hypoxiques, en particulier leur application en radiothérapie, en chimiosensibilisation et radiosensibilisation. L'invention concerne en outre des dérivés de 2-nitroimidazoles substitués appropriés en radioimagerie de cellules hypoxiques.