methyl 3-(chloromethyl)-2-thiophenecarboxylate | 478628-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: methyl 3-(chloromethyl)-2-thiophenecarboxylate
• 英文别名: Methyl 3-(chloromethyl)thiophene-2-carboxylate
• CAS: 478628-20-5
• 化学式: C₇H₇ClO₂S
• 分子量: 190.65
• InChiKey: GXKRMDHRJYGKEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(chloromethyl)-2-thiophenecarboxylate 、 N-苄基甲烷磺酰胺 在 sodium hydride 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以94 %的产率得到methyl 3-{[benzyl(methylsulfonyl)amino]methyl}thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  直接获得在脸上退火的异质融合 ε-sultams [d]

  摘要：

  在此，我们提出了一种开发的方法，用于两步合成相当少见的异质融合 ε-sultams annelated on face [ d ]。一种方法是基于N-单取代的甲磺酰胺与具有邻位氯/溴甲基的烷基（杂芳基羧酸酯）的烷基化。由此获得的烷基 2-(甲基亚磺酰氨基甲基) 杂芳基羧酸盐很容易参与磺胺-Dieckmann 缩合，得到所需的杂融合 ε-磺胺。该方法显示出广泛的底物范围，而目标化合物显示出巨大的合成潜力。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154541

文献信息

• Novel heterocyclic compounds, method for preparing same and use thereof as medicines, in particular as antibacterial agents
  申请人：Aszodi Joseph

  公开号：US20050245505A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  The invention relates to new heterocyclic compounds of general formula (I), and their salts with a base or an acid: The invention also relates to a process for the preparation of these compounds, as well as their use as medicaments, in particular as anti-bacterial agents.

  这项发明涉及一般式(I)的新杂环化合物及其与碱或酸形成的盐： 该发明还涉及制备这些化合物的方法，以及它们作为药物的用途，特别是作为抗菌剂。
• Rhodium(II)-Catalyzed Hinsberg Dearomatization Using Trimethylsilyldiazomethane
  作者：Jason R. Combs、David S. Carter、Fengyi Gu、Xiaokang Jin、Connor M. Martin、Elizabeth S. Resendiz、David L. Van Vranken

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03130

  日期：2023.11.17

  Rhodium(II) catalyzes carbene transfer from trimethylsilyldiazomethane to arylmethyl thioethers, generating sulfonium ylides that undergo [2,3]-sigmatropic rearrangement, punching quaternary centers into aromatic rings. The reaction works well with naphthalene, indole, and benzofuran ring systems, but the reaction is unsuccessful with the monocyclic benzene homologue. For aryl thioethers, Rh2(OAc)4

  铑 (II) 催化卡宾从三甲基甲硅烷基重氮甲烷转移到芳甲基硫醚，生成锍叶立德，进行 [2,3]-σ 重排，将四级中心打入芳环。该反应适用于萘、吲哚和苯并呋喃环系，但适用于单环苯同系物则不成功。对于芳基硫醚，Rh 2 (OAc) 4给出了良好的结果。对于烷基硫醚，使用Rh 2 (cap) 4可以提高收率。令人惊讶的是，硫酯和硫代氨基甲酸酯也是该反应的有效底物。
• US7288549B2
  申请人：——

  公开号：US7288549B2

  公开（公告）日：2007-10-30
• Straightforward access to heterofused ε-sultams annelated on face [d]
  作者：Vasyl Y. Hys、Maryna V. Babii、Demyd S. Milokhov、Alexey V. Dobrydnev、Yulian M. Volovenko

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154541

  日期：2023.6

  Herein, we present a developed method for two-step synthesis of quite underrepresented heterofused ε-sultams annelated on face [d]. An approach is based on the alkylation of N-monosubstituted methanesulfonamides with alkyl (hetaryl caboxylates) possessing vicinal chloro/bromomethyl group. Thus obtained alkyl 2-(methylsulfonamidomethyl)hetaryl carboxylates readily participate in the sulfa-Dieckmann

  在此，我们提出了一种开发的方法，用于两步合成相当少见的异质融合 ε-sultams annelated on face [ d ]。一种方法是基于N-单取代的甲磺酰胺与具有邻位氯/溴甲基的烷基（杂芳基羧酸酯）的烷基化。由此获得的烷基 2-(甲基亚磺酰氨基甲基) 杂芳基羧酸盐很容易参与磺胺-Dieckmann 缩合，得到所需的杂融合 ε-磺胺。该方法显示出广泛的底物范围，而目标化合物显示出巨大的合成潜力。