3,3-difluoro piperidine-2,6-dione | 1173175-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3,3-difluoro piperidine-2,6-dione
• 英文别名: 3,3-difluoropiperidine-2,6-dione
• CAS: 1173175-46-6
• 化学式: C₅H₅F₂NO₂
• 分子量: 149.097
• InChiKey: SYKFYVQJATUXRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-difluoro piperidine-2,6-dione 、 (3S)-t-butoxycarbonylamino-4-hydroxy butyric acid i-propyl ester 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到(3S)-t-butoxycarbonylamino-4-(3,3-difluoro-2,6-dioxo-piperidin-1-yl)-butyric acid i-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIPEPTIDYL PEPTIDASE-IV INHIBITING COMPOUNDS, METHODS OF PREPARING THE SAME, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME AS ACTIVE AGENT
  [FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE LA DIPEPTIDYL PEPTIDASE-4, LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION, ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES CONTENANT CES COMPOSÉS COMME AGENT ACTIF

  摘要：

  公开号：

  WO2009082134A3
• 作为产物：
  描述：

  4-carbamoyl-4,4-difluoro butyric acid ethyl ester 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,3-difluoro piperidine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIPEPTIDYL PEPTIDASE-IV INHIBITING COMPOUNDS, METHODS OF PREPARING THE SAME, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME AS ACTIVE AGENT
  [FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE LA DIPEPTIDYL PEPTIDASE-4, LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION, ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES CONTENANT CES COMPOSÉS COMME AGENT ACTIF

  摘要：

  公开号：

  WO2009082134A3

文献信息

• DIPEPTIDYL PEPTIDASE-IV INHIBITING COMPOUNDS, METHODS OF PREPARING THE SAME, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME AS ACTIVE AGENT
  申请人：Lee Chang-Seok

  公开号：US20100274013A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  Disclosed herein are novel compounds of Formula (1) as defined in the specification having excellent inhibitory activity against dipeptidyl peptidase-IV (DPP-IV), methods of preparing the same and pharmaceutical compositions comprising the same as an active agent.

  本文披露了一种新的化合物，其化学式为(1)，在规范中定义，具有出色的对二肽基肽酶-IV（DPP-IV）的抑制活性，制备方法和包含其作为活性成分的制药组合物。
• Dipeptidyl peptidase-IV inhibiting compounds, methods of preparing the same, and pharmaceutical compositions containing the same as active agent
  申请人：Lee Chang-Seok

  公开号：US08470836B2

  公开（公告）日：2013-06-25

  Disclosed herein are novel compounds of Formula (1) as defined in the specification having excellent inhibitory activity against dipeptidyl peptidase-IV (DPP-IV), methods of preparing the same and pharmaceutical compositions comprising the same as an active agent.

  本文披露了一种新的化合物，其化学式为（1），具有出色的二肽基肽酶-IV（DPP-IV）抑制活性，制备该化合物的方法以及包含该化合物作为活性剂的制药组合物。
• Difluoroalkylative carbonylation of alkenes to access carbonyl difluoro-containing heterocycles: convenient synthesis of gemigliptin
  作者：Zhi-Peng Bao、Youcan Zhang、Le-Cheng Wang、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1007/s11426-022-1439-1

  日期：2023.1

  industries. Hence, rapid and efficient construction of fluorinated heterocycles remains highly demanded. Herein, a difluoroalkylative carbonylative cyclization of unactivated alkenes and ethylene gas enabled by palladium catalysis has been developed for the first time toward the synthesis of α-carbonyl difluoro-modified glutarimides. This procedure can also be applied to the synthesis of GeMigliptin which

  氟化杂环化合物在制药和农用化学工业中发挥着至关重要的作用。因此，仍然迫切需要快速有效地构建氟化杂环。在此，首次开发了通过钯催化实现的未活化烯烃和乙烯气体的二氟烷基化羰基化环化反应，用于合成 α-羰基二氟修饰的戊二酰亚胺。该程序也可应用于 GeMigliptin 的合成，GeMigliptin 是一种批准用于治疗 2 型糖尿病的药物。