[(1S,2S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclohexyl]-methanol | 511273-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [(1S,2S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclohexyl]-methanol
• 英文别名: [(1S,2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclohexyl]methanol
• CAS: 511273-19-1
• 化学式: C₁₃H₂₈O₂Si
• 分子量: 244.45
• InChiKey: RRLGSESJSQXNHX-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclohexyl]-methanol 在 咪唑 、 甲基锂 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (2RS,1'S,2'S)-2-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclohexylmethyl]cycloundecan-1-one
  参考文献：
  名称：

  源自贝克酵母还原产品的新型手性结构单元：单环和双环大环内酯类化合物的合成和气味

  摘要：

  通过具有新的手性结构单元的环烷酮的环扩大，合成了许多具有两个正式衍生自ω-环烷基脂肪酸的立体异构中心的双环大环内酯类化合物，这些化合物很容易从β-酮酸酯的酵母还原产物中获得。与结构相关的单环大环内酯类化合物的比较揭示了结构变化对嗅觉特性的惊人影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00362-2
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-2-羟基-环己烷羧酸乙酯 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 [(1S,2S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclohexyl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  源自贝克酵母还原产品的新型手性结构单元：单环和双环大环内酯类化合物的合成和气味

  摘要：

  通过具有新的手性结构单元的环烷酮的环扩大，合成了许多具有两个正式衍生自ω-环烷基脂肪酸的立体异构中心的双环大环内酯类化合物，这些化合物很容易从β-酮酸酯的酵母还原产物中获得。与结构相关的单环大环内酯类化合物的比较揭示了结构变化对嗅觉特性的惊人影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00362-2

文献信息

• Diastereoselectivity in non-aldol aldol reactions: silyl triflate-promoted Payne rearrangements
  作者：Michael E. Jung、Alexandra van den Heuvel

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01890-7

  日期：2002.11

  The non-aldol aldol process exhibits diastereoselectivity such that one isomer of a secondary epoxy silyl ether gives only the expected ketone product while the other affords both ketone and aldehyde. We present evidence for a novel silyl triflate-promoted Payne rearrangement of silyloxy epoxides, e.g. D3↔E3. Additional examples of the non-aldol aldol process are presented including cyclic examples

  非醛醇醛醇醛缩醛工艺表现出非对映选择性，使得仲环氧甲硅烷基醚的一种异构体仅提供预期的酮产物，而另一种同时提供酮和醛。我们为甲硅烷氧基环氧化物的一种新的甲硅烷基三氟甲磺酸酯-促进的佩恩重排本证据，例如d 3 ↔E 3。提出了非醛醇缩醛醛醇缩醛工艺的其他实例，包括环状实例以及其中芳基环参与产生不寻常产物的实例。