4-[(2-thiazolyl)carbonyl]-1-piperidinecarboxylic acid, 1,1-dimethylethyl ester | 1004527-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-[(2-thiazolyl)carbonyl]-1-piperidinecarboxylic acid, 1,1-dimethylethyl ester
• 英文别名: tert-butyl 4-(thiazole-2-carbonyl)piperidine-1-carboxylate；Tert-butyl 4-(1,3-thiazole-2-carbonyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1004527-64-3
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₃S
• 分子量: 296.39
• InChiKey: HOOIOEJUUDYIKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(2-thiazolyl)carbonyl]-1-piperidinecarboxylic acid, 1,1-dimethylethyl ester 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2R,3S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-({[4-(1,3-thiazol-2-ylcarbonyl)piperidin-1-yl]carbonyl}amino)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新型的口服活性，选择性生长抑素受体2激动剂，用于治疗2型糖尿病

  摘要：

  描述了发现一系列新型的β-甲基色氨酸（βMeTrp）衍生物作为选择性和口服活性非肽生长抑素受体2（SSTR2）激动剂，用于治疗2型糖尿病。在我们之前的研究中，化合物A，β-MeTrp衍生物具有强效的选择性SSTR2激动活性IC 50（SSTR2 / SSTR5）= 0.3 /> 100（nM）被确定为治疗2型糖尿病的候选药物，该药物可显着降低Wistar脂肪大鼠口服中的血浆葡萄糖水平。然而，由于在大鼠的毒理学研究中观察到AUC和磷脂病（PLsis）的严重增加，因此根据在HepG2中磷脂积累的基础上评估的体外PLsis潜力，对后续化合物进行了研究以避免PLsis的风险暴露于化合物的细胞。 已经发现将羰基引入化合物A和B的哌啶和哌嗪或苯胺部分上显着降低了体外PLsis电位。化合物的进一步修饰及其评估导致发现具有较低体外PLsis电位的化合物3k，其在SD大鼠中表现出低血糖诱导的胰高血糖素分泌降低的作用（ED

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.09.031
• 作为产物：
  描述：

  噻唑 、 4-(methoxy-methyl-carbamoyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以56 %的产率得到4-[(2-thiazolyl)carbonyl]-1-piperidinecarboxylic acid, 1,1-dimethylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED HETEROCYCLIC COMPOUND CONTAINING α-KETONE FRAMEWORK, AND USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉ HÉTÉROCYCLIQUE SUBSTITUÉ CONTENANT UNE STRUCTURE α-CÉTONE ET SON UTILISATION
  [ZH] 一种含α-酮骨架的取代杂环类化合物及其用途

  摘要：

  本发明公开了一种含α-酮骨架的取代杂环类化合物及其用途，涉及药物化学领域，具体公开一种含α-酮骨架的取代杂环类化合物或其药学上可接受的盐，含有这些化合物的药用组合物以及它们的医药用途，特别是作为脂肪酰胺水解酶（FAAH）抑制剂，在制备预防或治疗与FAAH相关疾病的药物中的应用，包括炎症性疾病、类风湿性关节炎、肝炎、肝纤维化、自身免疫病、疼痛、抑郁、疼痛抑郁共病、自闭症、社交恐惧症、图雷特氏综合症、神经退行性疾病、焦虑创伤后应激（PTSD）、大麻素使用紊乱疾病、药物戒断、抗肿瘤治疗。

  公开号：

  WO2023046055A1

文献信息

• AMIDE COMPOUNDS
  申请人：Kitamura Shuji

  公开号：US20120065196A1

  公开（公告）日：2012-03-15

  The present invention provides compounds represented by the formula (Ie): and the formula (If): wherein each symbol is as defined in the specification. According to the present invention, these compounds have a DGAT inhibitory activity and are useful for the prophylaxis, treatment or improvement of diseases or pathologies caused by high expression or high activation of DGAT.

  本发明提供由式(Ie)和式(If)所表示的化合物，其中每个符号如规范中所定义。根据本发明，这些化合物具有DGAT抑制活性，并可用于预防、治疗或改善由DGAT高表达或高活化引起的疾病或病理学。
• [EN] AMIDE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS AMIDÉS
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2008011130A2

  公开（公告）日：2008-01-24

  (EN) The present invention provides compounds represented by the formula (Ie) and the formula (If) wherein each symbol is as defined in the specification. According to the present invention, these compounds have a DGAT inhibitory activity and are useful for the prophylaxis, treatment or improvement of diseases or pathologies caused by high expression or high activation of DGAT.(FR) La présente invention concerne des composés représentés par la formule (Ie) ou la formule (If) dans lesquelles chaque symbole est tel que défini dans le mémoire descriptif. Selon la présente invention, ces composés ont une activité inhibitrice de la DGAT et ils sont utilisables pour la prophylaxie, le traitement ou l'amélioration de maladies ou de pathologies causées par la sur-expression ou la sur-activation de la DGAT.