H-Ile thioamide | 1315057-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代酰胺
• 英文名称: H-Ile thioamide
• 英文别名: (2S)-2-amino-3-methylpentanethioamide
• CAS: 1315057-18-1
• 化学式: C₆H₁₄N₂S
• 分子量: 146.257
• InChiKey: DFUMDMTWBBZRCM-AKGZTFGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  84.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Ile thioamide 、 (R/S)-3-((S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-methyl-pentanoylamino)-6,8-dichloro-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole-3-carboxylic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 0.05h， 以19%的产率得到benzyl{(S)-1-[(R)-6,8-dichloro-3-((S)-2-methyl-1-thiocarbamoylbutylcarbamoyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-3-ylcarbamoyl]-2-methylbutyl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  Novel tetrahydrocarbazole derivatives having improved biological action and improved solubility as ligands of G-protein coupled receptors (GPCRs)

  摘要：

  本发明提供了新颖的四氢咔唑衍生物，具有改进的性能，并可用作GPCR的抑制剂。这导致可以利用这些新型化合物来治疗病理条件，其严重程度取决于GPCR的病理生物化学效应。本发明的化合物特别通过对LHRH受体的拮抗性抑制发挥作用。本发明还提供了包含一种或多种新型化合物作为活性成分的药物。这些药物特别适合用于口服剂型，用于哺乳动物，特别是人类。

  公开号：

  US20060014818A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl ((S)-1-thiocarbamoyl-2-methylbutyl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 H-Ile thioamide
  参考文献：
  名称：

  Novel tetrahydrocarbazole derivatives having improved biological action and improved solubility as ligands of G-protein coupled receptors (GPCRs)

  摘要：

  本发明提供了新颖的四氢咔唑衍生物，具有改进的性能，并可用作GPCR的抑制剂。这导致可以利用这些新型化合物来治疗病理条件，其严重程度取决于GPCR的病理生物化学效应。本发明的化合物特别通过对LHRH受体的拮抗性抑制发挥作用。本发明还提供了包含一种或多种新型化合物作为活性成分的药物。这些药物特别适合用于口服剂型，用于哺乳动物，特别是人类。

  公开号：

  US20060014818A1

文献信息

• NOVEL TETRAHYDROCARBAZOLE DERIVATIVES AS LIGANDS OF G-PROTEIN COUPLED RECEPTORS
  申请人：SCHUSTER Tilmann

  公开号：US20120122763A1

  公开（公告）日：2012-05-17

  The present invention provides novel tetrahydrocarbazole compounds according to formula (I) as ligands of G-protein coupled receptors (GPCR) which are useful in the treatment and/or prophylaxis of physiological and/or pathological conditions in mammals mediated by GPCR or of physiological and/or pathological conditions which can be treated by modulation of these receptors.

  本发明提供了新型四氢咔唑化合物，其符合公式（I），作为G蛋白偶联受体（GPCR）的配体，可用于治疗和/或预防哺乳动物由GPCR介导的生理和/或病理状况，或可以通过调节这些受体来治疗的生理和/或病理状况。
• Use of LHRH antagonists at non-castrating doses
  申请人：Æterna Zentaris GmbH

  公开号：EP2095818A1

  公开（公告）日：2009-09-02

  The invention relates to medicaments comprising at least one LHRH antagonist, in particular at least one peptidomimetic LHRH antagonist, for use in treatment or prophylaxis of physiological and/or pathological conditions, wherein the at least one LHRH antagonist is to be administered in an intermediate dose, which does not cause chemical (hormonal) castration.

  本发明涉及包含至少一种 LHRH 拮抗剂，特别是至少一种拟肽 LHRH 拮抗剂的药物，用于治疗或预防生理和/或病理状况，其中至少一种 LHRH 拮抗剂的给药剂量为中间剂量，不会导致化学（激素）阉割。
• NEUE TETRAHYDROCARBAZOLDERIVATE MIT VERBESSERTER BIOLOGISCHER WIRKUNG UND VERBESSERTER LÖSLICHKEIT ALS LIGANDEN FÜR G-PROTEIN GEKOPPELTE REZEPTOREN (GPCR'S)
  申请人：AEterna Zentaris GmbH

  公开号：EP1765776B1

  公开（公告）日：2008-08-27
• USE OF LHRH ANTAGONISTS FOR THE TREATMENT OF LOWER URINARY TRACT SYMPTOMS, IN PARTICULAR OVERACTIVE BLADDER AND/OR DETRUSOR OVERACTIVITY
  申请人：Aeterna Zentaris Gmbh

  公开号：EP2131854A1

  公开（公告）日：2009-12-16
• Novel tetrahydrocarbazole derivatives having improved biological action and improved solubility as ligands of G-protein coupled receptors (GPCPs)
  申请人：Paulini Klaus

  公开号：US20080280965A1

  公开（公告）日：2008-11-13

  The present invention provides novel tetrahydrocarbazole derivatives which have improved properties and which can be employed as inhibitors of GPCRs. This results in the possibility of using the novel compounds to treat pathological conditions whose severity depends on the pathobiochemical effect of GPCRs. The compounds of the invention act in particular via an antagonistic inhibition of the LHRH receptor. The invention further provides medicaments which comprise one or more of the novel compounds as active ingredient. The medicaments are suitable in particular to be employed in an oral dosage form for a mammal, in particular a human.