2-[carboxy-(2-tritylamino-thiazol-4-yl)-methyleneaminooxy]-2-methyl-propionic acid tert-butyl ester | 83873-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2-[carboxy-(2-tritylamino-thiazol-4-yl)-methyleneaminooxy]-2-methyl-propionic acid tert-butyl ester
• 英文别名: 2-(2-Tritylaminothiazol-4-yl)-2-[(2-t-butoxycarbonylprop-2-yl)-oxyimino]-acetic acid；2-[2-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxopropan-2-yl]oxyimino-2-[2-(tritylamino)-1,3-thiazol-4-yl]acetic acid
• CAS: 83873-24-9
• 化学式: C₃₂H₃₃N₃O₅S
• 分子量: 571.697
• InChiKey: RACSQPAUTPPMLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[carboxy-(2-tritylamino-thiazol-4-yl)-methyleneaminooxy]-2-methyl-propionic acid tert-butyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (Z)-2-(((6R,7R)-7-((Z)-2-(((1-(tert-butoxy)-2-methyl-1-oxopropan-2-yl)oxy)imino)-2-(2-(tritylamino)thiazol-4-yl)-acetamido)-2-(((4-methoxybenzyl)oxy)carbonyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-3-yl)methoxy)-1-(4-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)ethyl)piperidin-1-yl)diazene 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Cephalosporin-3'-Diazeniumdiolates的发现表明对铜绿假单胞菌临床囊性纤维化分离物和功效具有双重抗菌和抗生物膜作用的小鼠呼吸道感染模型。

  摘要：

  生物膜的形成为许多细菌提供了强大的防御抗生素和宿主免疫反应的防御能力。结果，生物膜被认为是大多数慢性感染的根本原因，包括那些在医疗器械，心内膜炎，尿路感染，糖尿病和烧伤创面以及骨骼和关节感染中发生的感染。在囊性纤维化（CF）中，慢性铜绿假单胞菌（P. aeruginosa）呼吸道感染是成人发病和死亡的主要原因。先前的研究表明，在低浓度一氧化氮（NO）的存在下，许多细菌可能会发生协调性的扩散事件，这表明NO可用于在慢性感染中引发生物膜扩散，从而能够清除更脆弱的浮游细胞。在这项研究中，我们描述了创建基于头孢菌素的NO供体前体药物（头孢菌素3'-二氮烯二醇盐，C3Ds）的努力，这些药物均显示出直接的β-内酰胺介导的抗菌活性和抗生物膜作用。合成了十二种新颖的C3D，并针对一组铜绿假单胞菌CF临床分离株和其他人类病原体进行了筛选。最活跃的化合物，AMINOPIP2（（ž）-1-（4-（2-氨基乙基）哌啶-1-基）-2-（（（（6

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.0c00070
• 作为产物：
  描述：

  2-[ethoxycarbonyl-(2-tritylamino-thiazol-4-yl)-methyleneaminooxy]-2-methyl-propionic acid tert-butyl ester 、 氢氧化钾 、 在 水 、 二氯甲烷 、 乙醚 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以to obtain 472 mg of the syn isomer of 2-(2-tritylamino-4-thiazolyl)-2-(1-tert.-butoxycarbonyl-1-methylethyloxyimino)-acetic acid melting at 190° C.的产率得到2-[carboxy-(2-tritylamino-thiazol-4-yl)-methyleneaminooxy]-2-methyl-propionic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-(2-Substitutedamino-4-thiazolyl)-2-(1-methoxy-isopropoxyimino)-acetic

  摘要：

  该文中介绍了一种新型的7-氨基噻唑乙酰胺基-3-乙酰氧甲基头孢菌素衍生物的同构体，其化学式为##STR1##其中R.sub.1选自--CN，--CONH.sub.2和--COOR.sub.1'的群体，R.sub.1'选自1至3个碳原子的烷基，氢，碱金属，碱土金属，铵，镁和无毒的药用可接受的有机胺，A选自氢，碱金属，碱土金属，铵，镁和无毒的药用可接受的有机胺，R'和R"分别选自氢和1至3个碳原子的烷基，其中##STR2##的位置为同构体，但当R.sub.1为--COOR.sub.1'，R.sub.1'为氢时，A为氢，当R.sub.1为--COOR.sub.1'，R.sub.1'为碱金属，碱土金属，镁，铵或有机胺时，A为具有抗生素性质的碱金属，碱土金属，镁，铵或有机胺，并提供了新型中间体和制备方法。

  公开号：

  US04487937A1

文献信息

• 2-(2-Amino-4-thiazolyl)-2-methoxyimino-acetic acid derivatives
  申请人：Roussel Uclaf

  公开号：US04386210A1

  公开（公告）日：1983-05-31

  Novel syn isomers of 7-amino-thiazolyl-acetamido-3-acetoxymethyl-cephalosporanic acid derivatives of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is selected from the group consisting of --CN, --CONH.sub.2 and --COOR.sub.1 ', R.sub.1 ' is selected from the group consisting of alkyl of 1 to 3 carbon atoms, hydrogen, alkali metal, alkaline earth metal, ammonium, magnesium and a non-toxic, pharmaceutically acceptable organic amine, A is selected from the group consisting of hydrogen, alkali metal, alkaline earth metal, ammonium, magnesium and a non-toxic, pharmaceutically acceptable organic amine, R' and R" are individually selected from the group consisting of hydrogen and alkyl of 1 to 3 carbon atoms with the ##STR2## group in the syn position with the proviso that when R.sub.1 is --COOR.sub.1 ' and R.sub.1 ' is hydrogen, A is hydrogen and when R.sub.1 is --COOR.sub.1 ' and R.sub.1 ' is an alkali metal, alkaline earth metal, magnesium, ammonium or an organic amine, A is an alkali metal, alkaline earth metal, magnesium, ammonium or an organic amine having antibiotic properties and novel intermediates and processes.

  这是一段关于7-氨基噻唑基乙酰胺基-3-乙酰氧甲基头孢菌素衍生物的新异构体的描述，其化学式为 ##STR1## 其中R.sub.1选自--CN，--CONH.sub.2和--COOR.sub.1'的群体，R.sub.1'选自1到3碳原子的烷基，氢，碱金属，碱土金属，铵，镁和一种无毒的、药学上可接受的有机胺，A选自氢，碱金属，碱土金属，铵，镁和一种无毒的、药学上可接受的有机胺，R'和R"各自选自氢和1到3碳原子的烷基，其中##STR2##的群体处于同构位置，但当R.sub.1为--COOR.sub.1'且R.sub.1'为氢时，A为氢，当R.sub.1为--COOR.sub.1'且R.sub.1'为碱金属、碱土金属、镁、铵或有机胺时，A为具有抗生素性质的碱金属、碱土金属、镁、铵或有机胺，并且提供了新的中间体和工艺。
• 2-(2-Substitutedamino-4-thiazolyl)-2-(1-methoxy-isopropoxyimino)-acetic
  申请人：Roussel Uclaf

  公开号：US04487937A1

  公开（公告）日：1984-12-11

  Novel syn isomers of 7-amino-thiazolyl-acetamido-3-acetoxymethyl-cephalosporanic acid derivatives of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is selected from the group consisting of --CN, --CONH.sub.2 and --COOR.sub.1 ', R.sub.1 ' is selected from the group consisting of alkyl of 1 to 3 carbon atoms, hydrogen, alkali metal, alkaline earth metal, ammonium, magnesium and a non-toxic, pharmaceutically acceptable organic amine, A is selected from the group consisting of hydrogen, alkali metal, alkaline earth metal, ammonium, magnesium and a non-toxic, pharmaceutically acceptable organic amine, R' and R" are individually selected from the group consisting of hydrogen and alkyl of 1 to 3 carbon atoms with the ##STR2## group in the syn position with the proviso that when R.sub.1 is --COOR.sub.1 ' and R.sub.1 ' is hydrogen, A is hydrogen and when R.sub.1 is --COOR.sub.1 ' and R.sub.1 ' is an alkali metal alkaline earth metal, magnesium, ammonium or an organic amine, A is an alkali metal, alkaline earth metal, magnesium, ammonium or an organic amine having antibiotic properties and novel intermediates and processes.

  该文中介绍了一种新型的7-氨基噻唑乙酰胺基-3-乙酰氧甲基头孢菌素衍生物的同构体，其化学式为##STR1##其中R.sub.1选自--CN，--CONH.sub.2和--COOR.sub.1'的群体，R.sub.1'选自1至3个碳原子的烷基，氢，碱金属，碱土金属，铵，镁和无毒的药用可接受的有机胺，A选自氢，碱金属，碱土金属，铵，镁和无毒的药用可接受的有机胺，R'和R"分别选自氢和1至3个碳原子的烷基，其中##STR2##的位置为同构体，但当R.sub.1为--COOR.sub.1'，R.sub.1'为氢时，A为氢，当R.sub.1为--COOR.sub.1'，R.sub.1'为碱金属，碱土金属，镁，铵或有机胺时，A为具有抗生素性质的碱金属，碱土金属，镁，铵或有机胺，并提供了新型中间体和制备方法。
• Cephalosporin derivatives, their preparation and compositions containing
  申请人：Rhone-Poulenc Sante

  公开号：US04508717A1

  公开（公告）日：1985-04-02

  Cephalosporin derivatives of the formula: ##STR1## in which A is a single bond or a radical --CH.sub.2 --, --NH-- or --NHCO--, attached to the 3-position or 4-position of the pyridinio radical, R is a methyl, carboxymethyl, carbamoylmethyl, benzyl or allyl radical, R.sub.a, R.sub.b and R.sub.c are hydrogen atoms, or alternatively R.sub.a is carboxyl and R.sub.b and R.sub.c, which are identical or different, are hydrogen atoms or alkyl radicals, or together form an alkylene radical, and n equals 0 or 1, in their syn form, and also their addition salts with acids, metal salts and addition salts with nitrogen-containing bases are antibacterial agents having a broad spectrum of activity.

  化合物的头孢菌素衍生物的公式：##STR1## 其中A是连接到吡啶基的3位或4位的单键或基团--CH.sub.2 --，--NH--或--NHCO--，R是甲基，羧甲基，氨甲基，苄基或丙烯基基团，R.sub.a，R.sub.b和R.sub.c是氢原子，或者R.sub.a是羧基，R.sub.b和R.sub.c是相同或不同的氢原子或烷基基团，或者一起形成一个烷基基团，n等于0或1，在它们的同构体形式中，以及它们与酸，金属盐和含氮碱的加合物的加成盐是具有广泛活性的抗菌剂。
• BETA-LACTAMASE INHIBITORS
  申请人：Burns Christopher J.

  公开号：US20100292185A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  Disclosed herein are α-aminoboronic acids and their derivatives which act as inhibitors of beta-lactamases. Also disclosed herein are pharmaceutical compositions comprising α-aminoboronic acids and methods of use thereof.

  本文披露了α-氨基硼酸及其衍生物，其作为β-内酰胺酶的抑制剂。本文还披露了包含α-氨基硼酸的药物组合物及其使用方法。
• Acylated cephalosporin analogs, process for their preparation and pharmaceutical compositions comprising them
  申请人：KYOWA HAKKO KOGYO CO., LTD

  公开号：EP0025602A1

  公开（公告）日：1981-03-25

  Acylated cephalosporin analogs represented by the general formula (I) wherein X represents an acyl group, R1 represents hydrogen, a lower alkyl group or a lower acyl group, R2 represents hydrogen or a protective group of carboxylic acid, are useful as antibacterial agents. Methods for preparing such compounds are disclosed.

  由通式（I）代表的酰化头孢菌素类似物 其中 X 代表酰基，R1 代表氢、低级烷基或低级酰基，R2 代表氢或羧酸保护基，可用作抗菌剂。公开了制备此类化合物的方法。