(2S,3aR,4S,7aS)-3a-allyl-2-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-7a-isopropoxyoctahydrobenzofuran-4-ol | 1309193-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3aR,4S,7aS)-3a-allyl-2-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-7a-isopropoxyoctahydrobenzofuran-4-ol
• 英文别名: (2S,3aR,4S,7aS)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-7a-propan-2-yloxy-3a-prop-2-enyl-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1-benzofuran-4-ol
• CAS: 1309193-83-6
• 化学式: C₃₁H₄₄O₄Si
• 分子量: 508.773
• InChiKey: XYUUSNFCYBRMAA-KRRKTFGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.58
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3aR,4S,7aS)-3a-allyl-2-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-7a-isopropoxyoctahydrobenzofuran-4-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 ((2S,3aR,4S,7aS)-3a-allyl-7a-isopropoxy-4-methoxymethoxyoctahydrobenzofuran-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  利用1,3-环己二酮衍生物中羰基的非对映选择性保护全合成旋光性番茄红素A

  摘要：

  我们成功地从半缩醛2a合成了两个双环烯酮的对映体（7 R，7a R）-和（7 S，7a S）-9，这是我们首先通过对称的二酮1a通过非对映选择性碳-氧键形成而合成的。 2，2-二取代的1，3-环烷二酮衍生物的C 2侧链上的羰基之一和手性醇。我们还报告了从（7 R，7a R）-9合成天然（+）-番茄红素A [（+）- 6 ]和非天然（-）-番茄红素A [（-）- 6 ]的正式合成。从（7 S，7a S）-9。

  DOI：

  10.1021/jo200418y
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3aR,7aS)-3a-allyl-2-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-7a-isopropoxyhexahydrobenzofuran-4-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以80%的产率得到(2S,3aR,4S,7aS)-3a-allyl-2-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-7a-isopropoxyoctahydrobenzofuran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  利用1,3-环己二酮衍生物中羰基的非对映选择性保护全合成旋光性番茄红素A

  摘要：

  我们成功地从半缩醛2a合成了两个双环烯酮的对映体（7 R，7a R）-和（7 S，7a S）-9，这是我们首先通过对称的二酮1a通过非对映选择性碳-氧键形成而合成的。 2，2-二取代的1，3-环烷二酮衍生物的C 2侧链上的羰基之一和手性醇。我们还报告了从（7 R，7a R）-9合成天然（+）-番茄红素A [（+）- 6 ]和非天然（-）-番茄红素A [（-）- 6 ]的正式合成。从（7 S，7a S）-9。

  DOI：

  10.1021/jo200418y