2-Propargyl-2-cyan-cyclopentanon-(1) | 22592-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: 2-Propargyl-2-cyan-cyclopentanon-(1)
• 英文别名: 2-oxo-1-prop-2-ynylcyclopentane-1-carbonitrile
• CAS: 22592-63-8
• 化学式: C₉H₉NO
• 分子量: 147.177
• InChiKey: ZOGAYKWZKOFQSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Propargyl-2-cyan-cyclopentanon-(1) 在 吡啶 、 2,2'-联吡啶 、 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 9c-Hydroxy-5-tosyl-2,3,3a,4,5,9c-hexahydro-1H-pentaleno[2,1-b]indole-3a-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)-Catalyzed One-Step Construction of Cycloalkane-Fused Indoles and Its Application in Formal Synthesis of (±)-Aspidospermidine

  摘要：

  A highly efficient, redox-free Pd(II)-catalyzed tandem cyclization reaction initiated by intramolecular amino-palladation of alkynes followed by nucleophilic addition to nitrites is developed. This method provides a versatile approach for the synthesis of six- to eight-membered ring-fused indoles in one step and has also shown advantages in the formal synthesis of (+/-)-aspidospermidine.

  DOI：

  10.1021/ol500662f
• 作为产物：
  描述：

  2-oxo-cyclopentanecarbonitrile; sodium salt 、 3-溴丙炔 生成 2-Propargyl-2-cyan-cyclopentanon-(1)
  参考文献：
  名称：

  Lamant,M.; Le Guillanton,G., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1969, vol. 268, p. 536 - 539

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Atom-Economic Synthesis of Pentaleno[2,1-<i>b</i>]indoles via Tandem Cyclization of Alkynones Initiated by Aminopalladation
  作者：Junjie Chen、Xiuling Han、Xiyan Lu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02817

  日期：2017.2.17

  An atom-economic Pd(OAc)2-catalyzed tandem cyclization of alkynones to synthesize pentaleno[2,1-b]indoles was developed efficiently. In the formed tetracyclic indole framework, two neighboring stereocenters, one being all-carbon quaternary, are being constructed in a single process with excellent diastereoselectivity. This reaction was initiated by aminopalladation of alkynes and quenched by addition

  有效地开发了原子经济的Pd（OAc）2催化的炔烃串联环化反应，合成了戊烯二酚[2,1- b ]吲哚。在所形成的四环吲哚骨架中，两个相邻的立体中心（一个为全碳季铵盐）以单一非对映选择性的方法进行构建。该反应通过炔的氨基palpalpalation开始，并通过加至分子内羰基中止。