methanesufonic acid 5-(5-ethynyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-2-[(4-methoxy-phenyl)-diphenyl-methoxymethyl]-tetrahydrofuran-3-yl ester | 890658-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: methanesufonic acid 5-(5-ethynyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-2-[(4-methoxy-phenyl)-diphenyl-methoxymethyl]-tetrahydrofuran-3-yl ester
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-5-(5-ethynyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]oxolan-3-yl] methanesulfonate
• CAS: 890658-57-8
• 化学式: C₃₂H₃₀N₂O₈S
• 分子量: 602.665
• InChiKey: JSRMDZNHALOHGX-ZGIBFIJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methanesufonic acid 5-(5-ethynyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-2-[(4-methoxy-phenyl)-diphenyl-methoxymethyl]-tetrahydrofuran-3-yl ester 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到1-{4-azido-5-[(4-methoxy-phenyl)-diphenyl-methoxymethyl]-tetrahydrofuran-2-yl}-5-ethynyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  AZT 和 FLT 的 5-卤乙炔基和 5-(1,2-二卤) 乙烯基类似物的合成和抗 HIV 活性

  摘要：

  在本文中，我们报告了迄今为止未知的 5-卤乙炔基和 5-(1,2-二卤) 乙烯基尿嘧啶核苷类似物的抗 HIV AZT 和 FLT 药物的合成。这些合成的关键步骤是在 Sonogashira 条件下 C5 位置的 Pd(0) 交叉偶联。最后，根据其体外抗 HIV 活性及其对 PBM、CEM 和 VERO 细胞系的细胞毒性，最好的化合物是 2',3'-dideoxy-3'-fluoro-5-(bromo-2-iodo )乙烯尿苷（10b，EC 50为 0.6 μM）和 3'-azido-2',3'-dideoxy-5-(bromo-2-iodo)vinyluridine ( 16b , EC 50为 1.1 μM)。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.079
• 作为产物：
  描述：

  5-ethynyl-1-{4-hydroxy-5-[(4-methoxy-phenyl)-diphenyl-methoxymethyl]-tetrahydrofuran-2-yl}-1H-pyrimidine-2,4-dione 、 甲基磺酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 16.0h， 以99%的产率得到methanesufonic acid 5-(5-ethynyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-2-[(4-methoxy-phenyl)-diphenyl-methoxymethyl]-tetrahydrofuran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  AZT 和 FLT 的 5-卤乙炔基和 5-(1,2-二卤) 乙烯基类似物的合成和抗 HIV 活性

  摘要：

  在本文中，我们报告了迄今为止未知的 5-卤乙炔基和 5-(1,2-二卤) 乙烯基尿嘧啶核苷类似物的抗 HIV AZT 和 FLT 药物的合成。这些合成的关键步骤是在 Sonogashira 条件下 C5 位置的 Pd(0) 交叉偶联。最后，根据其体外抗 HIV 活性及其对 PBM、CEM 和 VERO 细胞系的细胞毒性，最好的化合物是 2',3'-dideoxy-3'-fluoro-5-(bromo-2-iodo )乙烯尿苷（10b，EC 50为 0.6 μM）和 3'-azido-2',3'-dideoxy-5-(bromo-2-iodo)vinyluridine ( 16b , EC 50为 1.1 μM)。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.079