(2S,3S,3aS,4S,5S)-4,5-di-tert-butoxy-2-mesyloxymethyl-3-pivaloyloxymethyl-hexahydropyrrolo[1,2-b]isoxazol | 1062606-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 英文名称: (2S,3S,3aS,4S,5S)-4,5-di-tert-butoxy-2-mesyloxymethyl-3-pivaloyloxymethyl-hexahydropyrrolo[1,2-b]isoxazol
• 英文别名: [(2S,3S,3aS,4S,5S)-4,5-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-(methylsulfonyloxymethyl)-2,3,3a,4,5,6-hexahydropyrrolo[1,2-b][1,2]oxazol-3-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1062606-75-0
• 化学式: C₂₂H₄₁NO₈S
• 分子量: 479.635
• InChiKey: QIEVEGZZDRPYSL-IECFSIQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,3aS,4S,5S)-4,5-di-tert-butoxy-2-mesyloxymethyl-3-pivaloyloxymethyl-hexahydropyrrolo[1,2-b]isoxazol 、 乙酸酐 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到(1S,2S,6S,7S,7aS)-2-acetoxy-6,7-di-tert-butoxy-1-(pivaloyloxymethyl)hexahydro-pyrrolizine
  参考文献：
  名称：

  通过涉及环硝酮和不饱和内酯的1，3-偶极环加成反应合成吡咯烷核生物碱。

  摘要：

  衍生自酒石酸和（S）-5-羟甲基-2（5H）-呋喃酮的环状硝酮的1,3-偶极环加成反应生成单个加合物，该加合物通过涉及以下反应的还原反应的顺序转化为2,6-二羟基hydroxy烷嘧啶内酯部分，末端二醇的羟基裂解，NO氢解后再进行氮原子的分子内烷基化。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.04.029
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,3aS,4S,5S)-4,5-di-tert-butoxy-2-hydroxymethyl-3-pivaloyloxymethyl-hexahydropyrrolo[1,2-b]isoxazol 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以92%的产率得到(2S,3S,3aS,4S,5S)-4,5-di-tert-butoxy-2-mesyloxymethyl-3-pivaloyloxymethyl-hexahydropyrrolo[1,2-b]isoxazol
  参考文献：
  名称：

  通过涉及环硝酮和不饱和内酯的1，3-偶极环加成反应合成吡咯烷核生物碱。

  摘要：

  衍生自酒石酸和（S）-5-羟甲基-2（5H）-呋喃酮的环状硝酮的1,3-偶极环加成反应生成单个加合物，该加合物通过涉及以下反应的还原反应的顺序转化为2,6-二羟基hydroxy烷嘧啶内酯部分，末端二醇的羟基裂解，NO氢解后再进行氮原子的分子内烷基化。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.04.029