[(1S,2S,3S)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-hydroxy-1-triisopropylsilanyloxymethyl-heptadecyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 395069-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [(1S,2S,3S)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-hydroxy-1-triisopropylsilanyloxymethyl-heptadecyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S,3S,4S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-hydroxy-1-tri(propan-2-yl)silyloxyoctadecan-2-yl]carbamate
• CAS: 395069-18-8
• 化学式: C₄₈H₈₅NO₅Si₂
• 分子量: 812.378
• InChiKey: PEMWRISKYAHSKK-OFEBPFRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.47
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2S,3S)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-hydroxy-1-triisopropylsilanyloxymethyl-heptadecyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,3S,4S)-2-tert-butoxycarbonylaminooctadecane-1,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  An alternative synthesis of d-erythro-sphingosine and l-lyxo-phytosphingosine

  摘要：

  Chiral beta-lactam 1 obtained from D-(-)-tartaric acid was converted to a D-erythro-sphingosine equivalent 7 in 35% yield, without yielding a 4Z-geometrical isomer, and L-lyxo-phytosphingosine 8 in 45% yield, respectively. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01906-1
• 作为产物：
  描述：

  4-tolyl tetradecylsulfone 在 正丁基锂 、 Li naphthalenide 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 [(1S,2S,3S)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-hydroxy-1-triisopropylsilanyloxymethyl-heptadecyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  An alternative synthesis of d-erythro-sphingosine and l-lyxo-phytosphingosine

  摘要：

  Chiral beta-lactam 1 obtained from D-(-)-tartaric acid was converted to a D-erythro-sphingosine equivalent 7 in 35% yield, without yielding a 4Z-geometrical isomer, and L-lyxo-phytosphingosine 8 in 45% yield, respectively. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01906-1