ethyl 5,6-dimethoxy-2-methylbenzofuran-3-carboxylate | 83634-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: ethyl 5,6-dimethoxy-2-methylbenzofuran-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5,6-dimethoxy-2-methyl-1-benzofuran-3-carboxylate；ethyl 5,6-dimethoxy-2-methyl-1-benzofuran-3-carboxylate
• CAS: 83634-12-2
• 化学式: C₁₄H₁₆O₅
• 分子量: 264.278
• InChiKey: YIBXIKSZXLHXEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl α-(3,4-dimethoxyphenyl)acetoacetate 在 iron(III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以50%的产率得到ethyl 5,6-dimethoxy-2-methylbenzofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氧化性芳香族C-O键的形成：FeCl 3介导的α-芳基酮闭环合成3-官能化苯并[ b ]呋喃

  摘要：

  通过FeCl 3介导的富电子α-芳基酮的分子内环化，获得了多种3-官能化的苯并[ b ]呋喃。底物中苯环上的烷氧基取代基对于有效环化的发生至关重要。这种新方法允许通过直接氧化芳香族C-O键形成将侧链上的O原子与苯环相连，从而构造苯并[ b ]呋喃环。

  DOI：

  10.1021/ol902157c

文献信息

• Studies on the chemical reactivity of the quinone methide derived from the oxidative cyclization of .alpha.-methyl-3,4-dihydroxyphenylalanine ethyl ester
  作者：Alice C. Cheng、Alexander T. Shulgin、Neal Castagnoli

  DOI：10.1021/jo00148a007

  日期：1982.12
• Oxidative Aromatic C−O Bond Formation: Synthesis of 3-Functionalized Benzo[<i>b</i>]furans by FeCl₃-Mediated Ring Closure of α-Aryl Ketones
  作者：Zhidan Liang、Weizhe Hou、Yunfei Du、Yongliang Zhang、Yan Pan、Deng Mao、Kang Zhao

  DOI：10.1021/ol902157c

  日期：2009.11.5

  intramolecular cyclization of electron-rich α-aryl ketones. The alkoxy substituent on the benzene ring in the substrates was essential for an efficient cyclization to occur. This novel method allows the construction of benzo[b]furan rings by joining the O-atom on the side chain to the benzene ring via direct oxidative aromatic C−O bond formation.

  通过FeCl 3介导的富电子α-芳基酮的分子内环化，获得了多种3-官能化的苯并[ b ]呋喃。底物中苯环上的烷氧基取代基对于有效环化的发生至关重要。这种新方法允许通过直接氧化芳香族C-O键形成将侧链上的O原子与苯环相连，从而构造苯并[ b ]呋喃环。